2-Diazo-4-methylphenol | 87842-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-4-methylphenol
• 英文别名: 4-Methyl-o-chinondiazid-(2)；2,4-Cyclohexadien-1-one, 6-diazo-4-methyl-；2-diazonio-4-methylphenolate
• CAS: 87842-95-3
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: AWMLZDXFFPQIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-4-methylphenol 在 sodium azide 、 乙二醇甲醚 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-azido-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮转移反应合成重氮醌和叠氮苯酚

  摘要：

  描述了苯酚的有效重氮转移反应。邻-醌二叠氮化物（diazoquione）是由苯酚通过重氮转移反应，使用 2-叠氮基-1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑六氟磷酸盐 (IPrAP) 合成的，它是一种安全稳定的结晶，在 MeOH 中i Pr 2 NH 或 DMAP的存在。此外，重氮醌与叠氮化钠在 2-甲氧基乙醇中顺利反应，以高收率得到叠氮苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200307
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以39%的产率得到2-Diazo-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Evidence against 1,2-migrations in aryl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a014

文献信息

• Weakly Coordinating <i>tert</i>-Amide-Assisted Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Azacoumestans via Migratory Insertion of Quinoid Carbene: Application in the Total Synthesis of Isolamellarins
  作者：Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01556

  日期：2022.7.1

  A weakly coordinating tert-amide-directed straightforward method was developed for the synthesis of azacoumestans using the corresponding azaheterocycle derivatives and diazonaphthoquinones under cheap Ru(II)-catalyzed conditions. The reaction proceeds via migratory insertion of quinoid carbene and subsequent Brønstead acid-mediated cyclization. The optimized C2-selective method offered a wide scope

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。
• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：——

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。
• Rhodium-catalyzed synthesis of a C(3) disubstituted oxindole: an approach to diazonamide A
  作者：Takayuki Sawada、Douglas E. Fuerst、John L. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01038-4

  日期：2003.6

  A two step synthesis of a C(3) disubstituted oxindoles via the rhodium(II)-catalyzed coupling of diazoketone (6) and 3-methyloxindole (9) is reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Evidence against 1,2-migrations in aryl cations
  作者：Paul Haberfield、Claudia Cardona、Mark Bell

  DOI：10.1021/jo00175a014

  日期：1984.1
• Synthesis of Diazoquinones and Azidophenols via Diazo‐Transfer Reaction of Phenols
  作者：Mitsuru Kitamura、Takashi Eto、Kazushige Konai、Shuhei Takahashi、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.202200307

  日期：2022.5.13

  An efficient diazo-transfer reaction of phenol is described. o-Quinone diazide (diazoquione) were synthesized from phenol by the diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium hexafluorophosphate (IPrAP), which is safe and stable crystalline, in MeOH in the presence of iPr2NH or DMAP. In addition, diazoquinones reacted with sodium azide smoothly in 2-methoxyethanol

  描述了苯酚的有效重氮转移反应。邻-醌二叠氮化物（diazoquione）是由苯酚通过重氮转移反应，使用 2-叠氮基-1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑六氟磷酸盐 (IPrAP) 合成的，它是一种安全稳定的结晶，在 MeOH 中i Pr 2 NH 或 DMAP的存在。此外，重氮醌与叠氮化钠在 2-甲氧基乙醇中顺利反应，以高收率得到叠氮苯酚。