2,2,6-trimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one | 29936-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；2,2,6-trimethyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 29936-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZFVLXVXZFNWHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 、 3-溴丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到Ethyl 3-(2,2,6-trimethyl-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的1，4-苯并恶嗪衍生物钾通道开放剂的合成及其血管舒张活性。

  摘要：

  作为寻找新的钾通道开放剂的一部分，描述了衍生自克罗马卡林的苯并吡喃骨架的新的1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和血管舒张活性。几种新的1,4-苯并恶嗪衍生物具有明显的血管舒张活性，其总体药理行为类似于CRK（1f，1i，2d，2e，2f和2i）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00091-3
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新的1，4-苯并恶嗪衍生物钾通道开放剂的合成及其血管舒张活性。

  摘要：

  作为寻找新的钾通道开放剂的一部分，描述了衍生自克罗马卡林的苯并吡喃骨架的新的1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和血管舒张活性。几种新的1,4-苯并恶嗪衍生物具有明显的血管舒张活性，其总体药理行为类似于CRK（1f，1i，2d，2e，2f和2i）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00091-3

文献信息

• [Omim][BF4], a green and recyclable ionic liquid medium for the one-pot chemoselective synthesis of benzoxazinones
  作者：Ali Sharifi、Mehdi Barazandeh、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.122

  日期：2010.4

  An efficient procedure for the one-pot chemoselective synthesis of 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives from their corresponding o-aminophenols is developed using DBU in the ionic liquid [omim][BF4]. Upon completion of the reaction and separation of the product, the ionic liquid is recovered and successfully reused over nine recycles without any noticeable loss of performance.

  在离子液体中使用DBU开发了一种从其相应的邻氨基苯酚一锅化学选择合成2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物的有效方法。 [BF 4 ]。反应完成并分离出产物后，将离子液体回收并在9个循环中成功重复使用，而不会造成任何明显的性能损失。
• A new reaction of acid chlorides. Intramolecular ortho-chlorination
  作者：Maureen Byers、Alexander R. Forrester、I. Lennox John、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/p19810001092

  日期：——

  2-(2-Arylazophenoxy)-2-methylpropanoic acids (1) react with thionyl chloride to form 4-(2-chloroanilino)-benzoxazinones (3) in high yield. The reaction proceeds through the acid chloride which undergoes cyclisation with intramolecular electrophilic transfer of the chlorine to ring B. This selective ortho-chlorination is general for azo-acids (1) in which ring B contains a free ortho-position and –M

  2-（2-芳基偶氮苯氧基）-2-甲基丙酸（1）与亚硫酰氯反应形成高产率的4-（2-氯苯胺基）-苯并恶嗪酮（3）。该反应通过酰氯进行，该酰氯经历环化反应，并且将氯分子内亲电转移到环B中。这种选择性的邻氯化反应通常用于偶氮酸（1），其中环B含有一个游离邻位，而-M基团不存在。
• Triazole derivatives useful as Axl inhibitors
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20070213375A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Triazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the derivatives are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with Axl catalytic activity are also disclosed.

  本发明揭示了三唑衍生物及含有该衍生物的制药组合物，其在抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性方面具有有用性。本发明还揭示了使用该衍生物治疗与Axl催化活性相关的疾病或病况的方法。
• 2-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kuramochi Takahiro

  公开号：US20090233900A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  To provide a novel and excellent agent for treating or preventing nociceptive pain, neuropathic pain, cancer pain, headache, bladder function disorder and the like, based on the inhibitory action on the capsaicin receptor VR1 activation. The present invention was accomplished by confirming that a benzamide derivative characterized by the possession of a benzene ring in which a single ring is condensed on the nitrogen atom of amido group and possession of a lower alkylamino or an amino group substituted with a ring group at the neighboring position of said amido group has a strong inhibitory action on VR1 activation and excellent pharmacological actions based on this and by finding that it can become an excellent agent for treating or preventing VR1-involved diseases such as nociceptive pain, neuropathic pain, cancer pain, headache, bladder function disorder and the like.

  本发明提供了一种基于对辣椒素受体VR1激活的抑制作用的新型优良药剂，用于治疗或预防伤害性疼痛、神经病理性疼痛、癌症疼痛、头痛、膀胱功能障碍等疾病。本发明通过确认一种苯甲酰胺衍生物，其特征在于其苯环上的单环在酰胺基氮原子上被紧缩，其低烷基氨基或邻位于酰胺基的环基取代的氨基具有对VR1激活的强抑制作用和优良的药理作用，从而发现它可以成为治疗或预防伤害性疼痛、神经病理性疼痛、癌症疼痛、头痛、膀胱功能障碍等VR1相关疾病的优良药剂。
• Derivatives of 4-piperazin-1-yl-4-benzo[b]thiophene suitable for the treatment of cns disorders
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20090264404A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R 1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种杂环化合物或其盐，其化学式为（1）：其中R2代表氢原子或较低的烷基基团；A代表较低的烷基烯基基团；R1代表芳香族基团或杂环基团。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。