(S)-(3-fluorophenyl)(phenyl)methanol | 1239695-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(3-fluorophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(3-fluorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 1239695-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: ILYUNJUNPZKDOD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(3-fluorophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  光学分割因子の探査方法、光学分割可能性の判定方法および光学分割方法

  摘要：

  解决的问题：提供一种方法，可以从量子化学计算的结果中轻松搜索光学分辨因子，该计算计算影响光学异构体混合物分离的物理化学性质差异，通过指定的分离手段执行，判断光学分辨的可能性和执行光学分辨的方法，通过应用判断方法和使用适当的不对称辅助基更加确保地执行光学活性化合物的光学分辨。 解决方案：这种搜索光学分辨因子的方法是通过量子化学计算，通过指定的分离手段获得影响光学异构体混合物分离的物理化学性质差异，并从其结果中搜索影响光学异构体混合物分离的物理化学性质中最重要的光学异构体的物理化学性质。判断光学分辨的可能性的方法是通过搜索结果来判断光学异构体混合物的光学分辨可能性。执行光学分辨的方法使用判断可能性的方法。 版权所有：(C)2005，JPO＆NCIPI

  公开号：

  JP2005194254A

文献信息

• Synthesis of Ar-BINMOL Ligands by [1,2]-Wittig Rearrangement to Probe Their Catalytic Activity in 1,2-Addition Reactions of Aldehydes with Grignard Reagents
  作者：Long-Sheng Zheng、Ke-Zhi Jiang、Yuan Deng、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Feng-Lei Gu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201201301

  日期：2013.2

  demonstrates a unique cascade chirality transfer in a [1,2]-Wittig rearrangement that leads to chiral diols with three stereogenic centers, which include a chiral sp 3 center at the alcohol and C 2 -axial chirality. Screening these ligands in the arylation of aromatic aldehydes with Grignard reagents shows that the naphthyl-substituted BINMOL promotes the aryl transfer reaction in good yields (70-92%) and moderate-to-good

  我们已经证明了光学纯 Ar-BINMOL 衍生的二醇及其类似物的高度非对映选择性合成。本研究证明了 [1,2]-Wittig 重排中独特的级联手性转移，导致手性二醇具有三个立体中心，其中包括醇的手性 sp 3 中心和 C 2 轴手性。在芳香醛与格氏试剂的芳基化中筛选这些配体表明，萘基取代的 BINMOL 以良好的产率 (70-92%) 和中等至良好的对映选择性（高达 72% ee）促进芳基转移反应，并且一系列控制实验证实，Ar-BINMOLs 的轴向手性和手性 sp 3 中心是关键的对映选择性控制结构元素。此外，该研究证明了 Ar-BINMOL 醇上的手性 sp 3 中心对于芳基转移反应的重要性。最后，我们发现手性 Ar-BINMOL 配体 2h 介导了钛促进的 MeMgBr 与醛的 1,2-加成反应，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 92% ee）得到所需产物。
• Chiral Triphenylprolinol Ligands for the Efficient Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Angélica Venturini Moro、Edward R. T. Tiekink、Julio Zukerman-Schpector、Diogo S. Lüdtke、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201000336

  日期：2010.7

  The synthesis of new chiral amino alcohols by Heck arylation of an enecarbamate is described. These compounds were used as chiral ligands for the catalytic asymmetric arylation of aldehydes and can be easily recovered. Chiral, nonracemic diarylmethanols were obtained in high yields and enantioselectivities.

  描述了通过烯氨基甲酸酯的 Heck 芳基化合成新的手性氨基醇。这些化合物被用作醛的催化不对称芳基化的手性配体，并且可以很容易地回收。以高产率和对映选择性获得手性、非外消旋二芳基甲醇。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Carbonyl Addition of Aryl Chlorides and Bromides to Aldehydes
  作者：Mingjie Jiang、Limei Yu、Chenhui Zou、Hao Yuan、Minghui Xu、Bin Chen、Ping Hu、Bi‐Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1002/chem.202401591

  日期：2024.8.22

  cyanobis(oxazoline) as chiral ligands and Mn as reductant. Aryl and heteroaryl bromides react with phenyl aldehyde to produce dibenzyl alcohols in 16–99 % yields with 53–92 % ees. Morever, phenyl chloride with aryl, heteroaryl and alkyl aldehydes synthesize dibenzyl alcohols in high yields with moderate enantioselectivities.

  以氰基双(恶唑啉)为手性配体，Mn为还原剂，研究了镍催化芳基卤化物与醛的对映选择性加成反应。芳基溴和杂芳基溴与苯醛反应生成二苄醇，产率 16-99%，ee 53-92%。此外，苯氯与芳基、杂芳基和烷基醛可以高产率合成具有中等对映选择性的二苄醇。