4-(4-(benzyloxy)phenyl)-7-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-(hydroxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1192737-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-7-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-(hydroxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1192737-22-6
• 化学式: C₄₁H₃₁ClO₇
• 分子量: 671.146
• InChiKey: YHHFVQQUCYCTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(benzyloxy)phenyl)-7-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-(methoxymethoxy)benzo-[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到4-(4-(benzyloxy)phenyl)-7-(4,5-bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-(hydroxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  A first total synthesis of vialinin B, a powerful inhibitor (IC50 20 pM) of TNF-alpha production, is described. The key reactions include a double Suzuki-Miyaura coupling of electron-rich aryl bromide with a couple of phenylboronic acids, a Cu-mediated Ullmann reaction, and a LHMDS-promoted phenylacetylation. This synthesis proceeded in 11 steps with 18% overall yield from a known sesamol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol9020833