7-styrylcycloheptatriene | 82126-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-styrylcycloheptatriene
• 英文别名: (E)-7-styrylcyclohepta-1,3,5-triene；7-(trans-styryl)cyclohepta-1,3,5-triene；7-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 82126-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: NKURPQXYAWOIKY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-styrylcycloheptatriene 在 sodium tetrahydroborate 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过Gold（I）催化的逆-布氏反应的立体选择性顺式-乙烯基环丙烷化

  摘要：

  已经开发了烯烃的高度立体选择性的金（I）催化的顺式-乙烯基环丙烷化。通过7-烯基-1,3,5-环庚烯的逆布氏反应生成的烯丙基金卡宾与烯类反应形成乙烯基环丙烷。这些底物的金（I）催化逆布氏反应通过在比7-芳基-1,3,5-环庚烯反应所需的温度低得多的温度下简单加热进行（75°C vs 120°C） 。新开发的Julia–Kocienski试剂可一步一步从现成的醛或酮合成所需的环庚三烯衍生物。在机理研究的基础上，建立了顺式选择性的立体化学模型。前所未有的金催化顺式异构化-对反式-cyclopropanes还发现和DFT计算研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00737
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5,6-diazatetracyclo[5.3.1.02,10.04,11]undeca-5,8-diene 生成 7-styrylcycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  KUMAGAI, TSUTOMU;OHBA, YOSHIHIRO;MUKAI, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 4, 439-442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Indenes and Cyclopentadienes: Access to (±)-Laurokamurene B and the Skeletons of the Cycloaurenones and Dysiherbols
  作者：Xiang Yin、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201708947

  日期：2017.11.13

  between terminal allenes and aryl or styryl gold(I) carbenes generated by a retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes led to indenes and cyclopentadienes, respectively. These cycloaddition processes have been applied to the construction of the carbon skeleton of the cycloaurenones and the dysiherbols as well as to the total synthesis of (±)-laurokamurene B.

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。
• Photoreactions of 2,3-diazatetracyclo[5.3.1.04,11.06,8]undeca-2,9 dienes ; the retro-1,3-dipolar cycloadditions and the nitrogen extrusion reactions
  作者：Tsutomu Kamagai、Yoshihiro Ohba、Toshio Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86854-9

  日期：——

  The photochemical reactions of tetracyclic azo compounds (1a–b) giving 5a–b and 8a–bvia diazoethane derivatives (6a–b) were investigated in addition to the nitrogen extrusion reactions leading to tetracyclo[4.3.0.02,9.05,7nonenes (4a–b).

  除了通过氮挤出反应生成四环[4.3.0.0 2,9.0 5,7]外，还研究了通过重氮乙烷衍生物（6a –b）得到5a–b和8a–b的四环偶氮化合物（1a–b）的光化学反应[4.3.0.0 2,9.0 5,7 nonenes（4a–b）。