(1S,4S,7S,9R,10R,11S)-4-acetyl-10,11-di(triethylsilyloxy)-2,8-dioxa-5-thiatricyclo[5.3.1.0(4,9)]undecan-3-one | 1085429-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,4S,7S,9R,10R,11S)-4-acetyl-10,11-di(triethylsilyloxy)-2,8-dioxa-5-thiatricyclo[5.3.1.0(4,9)]undecan-3-one
• CAS: 1085429-78-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆SSi₂
• 分子量: 488.793
• InChiKey: HDHZPEUOSOOHLG-WWFOSYLESA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,7S,8R,9S,11S)-4-acetyl-8,11-di(triethylsilyloxy)-6,10-dioxa-3-thiatricyclo[5.3.1.0(3,9)]undecan-3-ium-4-id-5-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(1S,4S,7S,9R,10R,11S)-4-acetyl-10,11-di(triethylsilyloxy)-2,8-dioxa-5-thiatricyclo[5.3.1.0(4,9)]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过光-史蒂文斯重排合成塔格毒素核心。

  摘要：

  RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心结构已通过桥联的双环单硫缩醛的一碳环扩展合成。关键步骤是通过硫原子与侧基重氮酸酯之间的反应形成分子内叶立德，然后进行有效的光化学1,2-重排，得到所需的9-氧杂-3-噻二环[3.3.1]壬烷环系统。

  DOI：

  10.1021/ol802297h