ethyl gambogate | 642409-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl gambogate
• 英文别名: ethyl (2Z)-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-13-[4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl]-3,3,11-trimethyl-11-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 642409-25-4
• 化学式: C₄₀H₄₈O₈
• 分子量: 656.816
• InChiKey: POLNRIMPIKSGOK-SDVXXSCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl gambogate 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2Z)-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-11-[(3E)-5-(diethylamino)-4-methylpent-3-en-1-yl]-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸衍生物作为抗肿瘤剂的合成与评价。第三部分

  摘要：

  藤黄酸（GA）已被报道为有效的凋亡诱导剂。以前，我们已经报道了GA的C（34）和C（39）处的化学修饰，导致某些药剂的活性得到了改善。为了研究进一步的结构-活性关系（SAR）和GA活性的初步机理，合成并评估了一系列具有修饰的GA异戊二烯侧链的衍生物。大多数衍生物显示出对HepG2和A549细胞系增殖的有效抑制活性。由于其出色的活性，化合物4被选择用于进一步的机理研究。通过膜联蛋白-V / PI双重染色和Western印迹分析已确定4诱导HepG2细胞凋亡，因此，化合物4可以作为有前途的先导化合物，用于在抗癌治疗中发展新型凋亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200126
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 藤黄酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl gambogate
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸衍生物作为抗肿瘤剂的合成与评价。第三部分

  摘要：

  藤黄酸（GA）已被报道为有效的凋亡诱导剂。以前，我们已经报道了GA的C（34）和C（39）处的化学修饰，导致某些药剂的活性得到了改善。为了研究进一步的结构-活性关系（SAR）和GA活性的初步机理，合成并评估了一系列具有修饰的GA异戊二烯侧链的衍生物。大多数衍生物显示出对HepG2和A549细胞系增殖的有效抑制活性。由于其出色的活性，化合物4被选择用于进一步的机理研究。通过膜联蛋白-V / PI双重染色和Western印迹分析已确定4诱导HepG2细胞凋亡，因此，化合物4可以作为有前途的先导化合物，用于在抗癌治疗中发展新型凋亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200126