(1S,3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-12-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one | 855301-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-12-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one
• CAS: 855301-83-6
• 化学式: C₅₀H₇₄O₈Si₂
• 分子量: 859.304
• InChiKey: PLIBIJKQEJCBAE-VNZCOUIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-12-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到(1S,3R,4R,6R,7S,8R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  利用碘化钐(II)介导的双羟醛环化立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.677
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (1S,3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-12-hydroxy-1-hydroxymethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(1S,3R,4R,6R,7S,8R,12R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-12-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用碘化钐(II)介导的双羟醛环化立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.677