3',6'-bis-allyloxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one | 855751-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis-allyloxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis-allyloxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-on；3',6'-bis(2-propen-1-yloxy)-spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one；3',6'-bis(prop-2-enoxy)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 855751-82-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: HPSUBROQWUILBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：12mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis-allyloxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one 生成 2',7'-diallyl-3',6'-dihydroxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl Derivatives of Fluorescein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01280a027
• 作为产物：
  描述：

  二氢荧光黄二乙酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 3',6'-bis-allyloxy-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high contrast fluorescein-diethers for rapid bench-top sensing of palladium

  摘要：

  合成了具有可忽略背景荧光和快速反应的荧光二醚钯传感器，可以在几分钟内检测低浓度。

  DOI：

  10.1039/c5cc02192h

文献信息

• Bioorthogonal Enzymatic Activation of Caged Compounds
  作者：Cornelia Ritter、Nathalie Nett、Carlos G. Acevedo‐Rocha、Richard Lonsdale、Katja Kräling、Felix Dempwolff、Sabrina Hoebenreich、Peter L. Graumann、Manfred T. Reetz、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201506739

  日期：2015.11.2

  as highly active and selective catalysts for the bioorthogonal uncaging of propargylic and benzylic ether protected substrates, including uncaging in living E. coli. observed selectivity is supported by induced‐fit docking and molecular dynamics simulations. This proof‐of‐principle study points towards the utility of bioorthogonal enzyme/protecting group pairs for applications in the life sciences

  据报道，工程细胞色素P450单加氧酶变体是用于炔丙基和苄基醚保护的底物的生物正交解包，包括在活的大肠杆菌中解包的高活性和选择性催化剂。感应拟合对接和分子动力学模拟支持观察到的选择性。这项原理验证研究指出了生物正交酶/保护基对在生命科学中的应用。
• Plasmonically Coupled Nanoreactors for NIR-Light-Mediated Remote Stimulation of Catalysis in Living Cells
  作者：Amit Kumar、Sumit Kumar、Nitee Kumari、Seon Hee Lee、Jay Han、Issac J. Michael、Yoon-Kyoung Cho、In Su Lee

  DOI：10.1021/acscatal.8b04005

  日期：2019.2.1

  remotely operable and biocompatible energy source are needed to leverage the chemical diversity and expediency of advanced chemical synthesis in biology and medicine. Here, we designed and synthesized plasmonically integrated nanoreactors (PINERs) with highly tunable structure and NIR-light-induced synergistic function for efficiently promoting unnatural catalytic reactions inside living cells. We devised

  需要人造纳米反应器，以借助可远程操作和生物相容的能源，按需促进活体系统中的催化，以利用生物学和医学中先进的化学合成方法所需要的化学多样性和便利性。在这里，我们设计并合成了具有高度可调结构和近红外光诱导的协同功能的等离激元集成纳米反应器（PINER），以有效地促进活细胞内部的非自然催化反应。我们通过研究金属单宁配位聚合物纳米膜的关键作用（pH诱导的分解作用介导的相变过程），设计了一种针对PINERs的合成方法，用于生长Au-纳米球体单元阵列，在近端和周围形成等离子体电晕反应物可接近的二氧化硅分隔的催化纳米空间。由于具有广泛的等离激元耦合效应，PINER在可见光至近红外范围内显示出强大且可调的光吸收，超亮等离激元光散射，可控的热等离激元效应以及出色的催化作用；并且，通过活细胞内化后，PINERs具有高度的生物相容性，并显示出基于暗场microscpy的生物成像功能。通过在近红外辐射的促进下，等
• Allyl Fluorescein Ethers as Promising Fluorescent Probes for Carbon Monoxide Imaging in Living Cells
  作者：Shumin Feng、Dandan Liu、Weiyong Feng、Guoqiang Feng

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00135

  日期：2017.3.21

  Recently, the fluorescent detection of carbon monoxide (CO) in living cells has attracted great attention. However, due to the lack of effective ways to construct fluorescent CO probes, fluorescent detection of CO in living cells is still in its infancy. In this paper, we report for the first time the use of allyl ether as a reaction site for construction of fluorescent CO probes. By this way, two

  近年来，荧光检测活细胞中的一氧化碳（CO）引起了极大的关注。然而，由于缺乏构建荧光CO探针的有效方法，活细胞中CO的荧光检测仍处于起步阶段。在本文中，我们首次报道了使用烯丙基醚作为构建荧光CO探针的反应位点。通过这种方法，制备了两种容易获得的烯丙基荧光素醚，发现它们在存在PdCl 2的情况下对CO具有高选择性和敏感性。。这些探针具有良好的稳定性，良好的水溶性，快速而独特的比色法和显着的荧光开启信号变化的优点。此外，这两种探针的极低剂量可用于检测和跟踪活细胞中的CO，这表明这两种探针可能是用于活体系统中CO检测的非常有前途的生物学工具。总的来说，这项工作不仅提供了两种新的有前途的荧光CO探针，而且提供了一种设计荧光CO探针的新方法。
• Orchestrating Nitric Oxide and Carbon Monoxide Signaling Molecules for Synergistic Treatment of MRSA Infections
  作者：Lei Gao、Jian Cheng、Zhiqiang Shen、Guoying Zhang、Shiyong Liu、Jinming Hu

  DOI：10.1002/anie.202112782

  日期：2022.1.17

  Inspired by the coexistence and interplay of gaseous signaling molecules in truly physiological and pathological conditions, photoresponsive micelles capable of simultaneously releasing nitric oxide (NO) and carbon monoxide (CO) have been developed by covalent grafting of NO-releasing N-nitrosamine onto CO-releasing 3-hydroxyflavone moieties, showing a synergistic antimicrobial activity toward MRSA both

  受气体信号分子在真正生理和病理条件下共存和相互作用的启发，通过将释放 NO 的N-亚硝胺共价接枝到 CO-上，开发了能够同时释放一氧化氮 (NO) 和一氧化碳 (CO) 的光响应胶束。释放 3-羟基黄酮部分，在体外和体内均显示出对 MRSA 的协同抗菌活性。
• [EN] USE OF MICROPARTICLES FOR ANTIGEN DELIVERY<br/>[FR] UTILISATION DE MICROPARTICULES POUR L'APPORT D'ANTIGENES
  申请人：IST SUPERIORE SANITA

  公开号：WO2005049093A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to microparticles that may be used for antigen delivery and vaccine immunization strategies. The invention in particular relates to microparticles that are useful in the prophylaxis and treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infections.

  本发明涉及可用于抗原传递和疫苗免疫策略的微粒子。本发明特别涉及用于预防和治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的微粒子。