Acetic acid (2S,6S)-6-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 119870-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,6S)-6-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 119870-16-5
• 化学式: C₃₅H₅₆O₅
• 分子量: 556.827
• InChiKey: MRAVAFBTIHOZIY-PBLGWSBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5α)-cholestan-3β-ol 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-lyxo-hex-1-enitol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到Acetic acid (2S,6S)-6-[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Chiral Pyranones from Carbohydrates

  摘要：

  具有D-阿拉伯糖构型（1a、b）的2-酰氧基糖苷（2-O-酰基-1,5-脱水己-1-烯醇）在0-5°C下与醇类发生高度立体选择性反应，生成（2S, 6S）-6-酰氧甲基-2-烷氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮2，并伴有呋喃醛副产物3。对于具有D-来苏糖（1c、d）或L-来苏糖（4）构型的2-酰氧基糖苷，反应在-20°C下容易发生，生成所需的吡喃酮2或5，而不生成呋喃醛。在乙缩醛键的形成过程中，所有反应均表现出对β-异构体的高度立体选择性，但三-O-苯甲酰衍生物1d与甲醇的反应除外。与之前报道的方法相比，该方法能够以更高的产率和更短的路线合成手性吡喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27741