2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzothiazole | 1560769-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)-1,3-benzothiazole；2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1560769-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: UGPWGSWYBGVMQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-巯基苯并噻唑 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  CuI协助巯基N杂环衍生物与炔烃的Sonogashira脱硫反应†

  摘要：

  本报告中描述了使用CuI作为脱硫试剂的钯催化巯基N杂环衍生物与末端炔烃的Sonogashira反应。它提供了一种有效的策略，可以以高产量获得sp–sp 2交叉偶联产物。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra05104a

文献信息

• Synthesis of Soai Aldehydes for Asymmetric Autocatalysis by Desulfurative Cross-Coupling
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexander Pöthig、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ol500189s

  日期：2014.3.7

  Palladium-catalyzed dehydrosulfurative Liebeskind–Srogl coupling of terminal alkynes with 2-mercapto-1,3-pyrimidine-5-carbaldehyde under base-free conditions provides 2-(alkynyl)-1,3-pyrimidine-5-carbaldehydes, which are substrates for autocatalytic amplification of chirality according to Soai et al. The mercapto aldehyde acceptor is obtained by condensation of Arnold’s vinamidinium salt with thiourea

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。
• 一种卤化亚铜催化硫胺类化合物脱硫制备C2位炔基类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN105732245A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种高效合成含不同取代官能团的硫胺类C2位炔基取代的衍生物的方法，其采用Pd(OAc)2(PPh3)2/CuI作为催化剂，加入Na2CO3做碱，以含硫胺类化合物与端炔作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物产率最高达92%。该方法解决了传统脱硫反应需要使用噻吩亚铜作为脱硫剂，卤化亚铜不能反应等不足，其操作过程简单，具有良好的工业应用前景。