2-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ethanol | 877652-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[(3aS,4R,6R,6aR)-4-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 877652-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: AVDHPJDWUIADMN-FRJFDASCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ethanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  制备3-去氮嘌呤碳环核苷的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunubo反应条件下，4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-去氮杂嘌呤，3）与几种环戊基衍生物的偶联反应可有效地进入N-7和N- 9个具有抗病毒潜力的3-deazapurine碳环核苷取代基。该程序的多功能性通过（-）-3-deazaaristeromycin的新型有效合成，3-deazaneplanocin A的正式制备以及通往3-deaza-5'-homoaristeromycin的途径得以说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.052
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 W₂-Raney Ni 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  制备3-去氮嘌呤碳环核苷的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunubo反应条件下，4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-去氮杂嘌呤，3）与几种环戊基衍生物的偶联反应可有效地进入N-7和N- 9个具有抗病毒潜力的3-deazapurine碳环核苷取代基。该程序的多功能性通过（-）-3-deazaaristeromycin的新型有效合成，3-deazaneplanocin A的正式制备以及通往3-deaza-5'-homoaristeromycin的途径得以说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.052