2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 937020-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azido-2-(azidomethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 937020-91-2
• 化学式: C₃₂H₄₂N₁₂O₁₉
• 分子量: 898.754
• InChiKey: AJCPPLAQRSJSLW-WRODRHFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 、 but-3-ynyl 2,3,4,6,2',3',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranoside 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多聚体乳糖苷“点击簇”作为研究与花生凝集素，半乳凝素-1和-3相互作用的接头长度影响的工具

  摘要：

  它的长短：通过点击化学合成了不同化合价和接头长度的多聚乳糖苷，并通过分子动力学进行了研究，并评估了它们对凝集素的结合亲和力。结果表明，最长的连接子在重新结合过程中更有效地交联了凝集素，而没有降低亲和力。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000167
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的多甘露糖苷：凝集素Con A的合成，力场发展，分子动力学研究和结合亲和力。

  摘要：

  报道了一种基于选择性功能化碳水化合物支架的短而有效的合成多价甘露糖苷的策略，涉及（i）未保护的商业糖的直接区域选择性叠氮化，（ii）乙酰化，（iii）通过点击化学接枝甘露糖基配体和（iv）脱乙酰基。获得了新的糖簇，其化合价为1-4，并且表位的空间排列不同。通过酶联凝集素论文（ELLA）研究了新糖簇对伴刀豆球蛋白A（Con A）凝集素的结合亲和力。合成的多价化合物表现出显着的簇效应，取决于结构，每个甘露糖苷残基的相对效价范围为8.1至9.1。ELLA实验与三唑环与Con A之间建立有利的相互作用相一致，从而增加了结合亲和力。与GLYCAM 2004力场相一致，开发​​了一个新的力场拓扑数据库。在代表性的糖缀合物上进行的分子动力学揭示了有趣的结构特征，例如支架的刚性，以明确定义配体和高度柔性的甘露糖对应物。报道的新糖缀合物可能是有前途的工具，可作为涉及凝集素的生物过程的探针或效应子。在代表性的

  DOI：

  10.1021/jo071248a

文献信息

• Synthesis of Multivalent Glycoclusters from 1-Thio-β-<scp>d</scp>-galactose and Their Inhibitory Activity against the β-Galactosidase from <i>E. coli</i>
  作者：Alejandro J. Cagnoni、Oscar Varela、Sébastien G. Gouin、José Kovensky、María Laura Uhrig

  DOI：10.1021/jo102421e

  日期：2011.5.6

  to 4 residues of 1-thio-β-d-galactose. The yields went from moderate to excellent, depending on the valency of the desired product. Deacetylation with Et3N/MeOH/H2O led to the final products. Complete characterization of the products was performed by NMR spectroscopy and HR-MS techniques. Their activities as inhibitors of β-galactosidase from E. coli were determined by using the Lineweaver−Burk method

  据报道，旨在与生物系统相容的多价糖簇的合成。已经合成了各种通过可变长度的低聚乙二醇链连接至末端三键的1-硫代-β- d-半乳糖苷。另外，通过用NaN 3 / PPh 3 / CBr 4直接叠氮化由海藻糖，麦芽糖和麦芽三糖制备含叠氮化物的寡糖支架。硫代半乳糖苷残基和叠氮化物支架之间在微波辐射下的点击反应提供了含有1-4个1-硫代-β- d-半乳糖残基的糖簇家族。取决于所需产品的化合价，收率从中等提高到极好。用Et脱乙酰3 N / MeOH / H 2 O生成最终产物。通过NMR光谱和HR-MS技术对产物进行完全表征。通过使用Lineweaver-Burk方法确定了它们作为大肠杆菌β-半乳糖苷酶抑制剂的活性。使用亲水性碳水化合物支架合成多价半乳糖苷代表了一种改善其药代动力学和生物利用度的有趣方法。另外，硫糖苷键的存在将改善它们在生物流体中的稳定性。
• Direct azidation of unprotected carbohydrates with PPh3/CBr4/NaN3. Modulation of the degree of substitution
  作者：Sébastien G. Gouin、José Kovensky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.092

  日期：2007.4

  We describe herein a modified procedure for the direct and regioselective synthesis of polyazido-sugars, that currently requires multistep syntheses. This protocol allows to modulate the degree of azidation obtained when the reagents to substrate ratio is changed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.