(E)-enol lactone of β-benzoyl-α-(2-furfurylidene)propionic acid | 74143-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-enol lactone of β-benzoyl-α-(2-furfurylidene)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-furylmethylene)-5-phenyl-2-furanone；3-(furan-2-ylmethylene)-5-phenyl-2-furanone；(3E)-3-(furan-2-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 74143-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ABCAJPQLIGMXRZ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-enol lactone of β-benzoyl-α-(2-furfurylidene)propionic acid 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一种合成 6-Aryl-1-(3-Chloropropanoyl)-4-[(E)-1-(2-Furyl)Methylidene)]-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Pyridazinones 的简便方法和 2-(2-氯乙基)-5-[α-芳酰基-β-(2-呋喃基)]-(E)-乙烯基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  6-芳基-1-(3-氯丙酰基)-4-[(E)-1-(2-呋喃基)亚甲基)]-1,2,3,4-四氢-3-哒嗪酮(6a-d)是由酰氯 3 与 α-芳基（β-2-呋喃基）丙烯酸酰肼（2a-d）以高收率、一锅反应合成。另一方面，还制备了 2-(2-氯乙基)-5-[α-芳酰基-β-(2-呋喃基)]-(E)-乙烯基-1,3,4-恶二唑 (7a-d)通过 N1[α-芳酰基-β-(2-呋喃基)丙烯酰基-N2[3-氯-丙酰基]肼衍生物 (4a-d) 的环脱水。通过元素分析、光谱数据和化学证据证实了产品的拟议结构。

  DOI：

  10.3390/50600895
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 、 糠醛 生成 (E)-enol lactone of β-benzoyl-α-(2-furfurylidene)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  GUIRGUIS, NADIA, R.;AWAD, BOSHRA, M.;SAAD, HANAA, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 4, 777-779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[b]thiophene- and benzo[b]furancarboxamide derivatives,
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04808599A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are each alkyl, cycloalkyl or phenyl, or NR.sub.1 R.sub.2 =piperidine, Ar is optionally substituted phenyl or thienyl, and X< is one of the following linkages: ##STR2## are useful as anxiolytic, antianginal and immunomodulatory agents. They may be made by reaction of an amine with the corresponding acid chloride.

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 分别为烷基、环烷基或苯基，或 NR.sub.1 R.sub.2 =哌啶，Ar 可选择性地为取代苯基或噻吩基，X< 为以下连接之一：##STR2##，可用作抗焦虑、抗心绞痛和免疫调节剂。它们可以通过胺与相应酸氯反应制备。
• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。
• α,β-Unsaturated butenolides in an organocatalytic doubly annulative cascade for the preparation of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9ob00068b

  日期：——

  A new, organocatalytic doubly annulative cascade utilizing α,β-unsaturated butenolides and imines (derived from salicyl aldehydes and α-amino-γ-lactones) as starting materials is described. The developed strategy is based on two annulative processes: (1) initial [3 + 2]-dipolar cycloaddition allowing for the construction of a pyrrolidine ring; and (2) the butenolide-ring-opening reaction leading to

  描述了一种新的有机催化双环氧化级联反应，该反应以α，β-不饱和丁烯内酯和亚胺（衍生自水杨醛和α-氨基-γ-内酯）为原料。所开发的策略基于两个环形过程：（1）初始的[3 + 2]-偶极环加成反应可构建吡咯烷环；（2）丁烯内酯开环反应导致引入3，4-二氢香豆素骨架。已获得具有优异化学和立体化学效率的目标多环化合物。
• STUDIES OF THE BEHAVIOR OF 2(3H)-FURANTHIONE AND THIONOPYRROLINE DERIVATIVES TOWARD SOME NITROGEN NUCLEOPHILES
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad、A. I. Hashem、A. F. El-kafrawy、M. M. Saad

  DOI：10.1080/10426500008043659

  日期：2000.4.1

  Abstract The conversion of 2(3H)-furanthiones 3 and thiopyrrolines 4 into heterocyclic systems of synthetic and biological importamce viz. Thiodcrylic acid hydrazide 5, thiopyridazinone 7, thioacrylamide 8, and N-benzylthiopyrroline 9 derivatives were reported for the first time.

  摘要 将 2(3H)-呋喃硫酮 3 和硫代吡咯啉 4 转化为具有合成和生物学重要性的杂环系统，即。首次报道了硫代丙烯酸酰肼 5、硫哒嗪酮 7、硫代丙烯酰胺 8 和 N-苄基硫代吡咯啉 9 衍生物。
• Conversion of 2(3H)-furanones into 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy、Mayssoune Y. Zaki、Nahed N. Eid、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/hc.10197

  日期：——

  A series of 2-phenyl-5-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields from the corresponding dicarbonylhydrazides through cyclodehydration. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:570–574, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10197

  以相应的二羰基酰肼通过环脱水反应，以高收率合成了一系列 2-苯基-5-烯基-1,3,4-恶二唑。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:570–574, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10197