benzyl 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-ethylcarbamate | 1394900-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: benzyl 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-ethylcarbamate
• CAS: 1394900-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: RLDMGZMRCHTKNE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基苯并二噁唑 、 苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 {RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 benzyl 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-ethylcarbamate 、 benzyl 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles

  摘要：

  使用手性钌催化剂 {RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。

  DOI：

  10.3390/molecules17066901