dodecyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate | 450408-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dodecyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate
• 英文别名: dodecyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 450408-84-1
• 化学式: C₃₆H₆₄O₅
• 分子量: 576.901
• InChiKey: SEMYELPJXLNKDD-QTOSBXDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三个永久性离子头基的胆酸衍生物的胶束形成和抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4275::aid-anie4275>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dodecyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  Oral Delivery of Cholic Acid-Derived Amphiphile Helps in Combating Salmonella-Mediated Gut Infection and Inflammation

  摘要：

  开发有效的抗革兰氏阴性细菌（如沙门氏菌）抗菌药物的主要障碍是这些细菌能够对现有抗生素产生耐药性，以及抗微生物药物无法清除肠道内的细菌。由于有效的膜靶向抗微生物药物需要在不对哺乳动物细胞造成毒性的情况下，维持电荷和疏水性的关键平衡，因此我们在此报告了合成的胆酸衍生的两亲分子，这些分子与具有不同疏水性的烷基链结合。与其他疏水性相对物相比，具有己基链（6）的化合物对不同的革兰氏阴性细菌表现出有效的抗菌作用。除了能够渗透细菌的外膜和内膜之外，化合物6还可以穿越上皮细胞和巨噬细胞的细胞和溶酶体屏障，杀死兼性细胞内细菌，而不会破坏哺乳动物细胞膜。化合物6的口服投递能够清除沙门氏菌引起的肠道感染和炎症，并且能够抵抗持续、静止及多药耐药的临床菌株。因此，我们的研究揭示了胆酸衍生的两亲分子清除细胞内细菌以及沙门氏菌引起的肠道感染和炎症的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00880

文献信息

• New cholic acid derivatives: Biocatalytic synthesis and molecular docking study
  作者：M. Antonela Zígolo、Guadalupe García Liñares、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.014

  日期：2016.3

  derivatives of cholic acid, eight of them new compounds, were obtained through regioselective lipase-catalyzed reactions in very good to excellent yield. The influence of various reaction parameters in the enzymatic esterification, acetylation and alcoholysis reactions, such as enzyme source, alcohol or acylating agent: substrate ratio, enzyme: substrate ratio, solvent and temperature, was studied. Moreover

  通过酶催化合成了一系列胆酸衍生物。通过区域选择性脂肪酶催化的反应获得了十一种胆酸的乙酰基和酯衍生物，其中八种是新化合物，收率非常好至极佳。研究了各种反应参数对酶促酯化，乙酰化和醇解反应的影响，例如酶源，醇或酰化剂：底物比例，酶：底物比例，溶剂和温度。此外，为了阐明在酶促反应中胆酸的行为，进行了脂肪酶与胆酸和一些衍生物的分子对接。