methyl 3α,12α-bis((1-pyrenoyl)oxy)-7-keto-5β-cholan-24-oate | 162850-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-bis((1-pyrenoyl)oxy)-7-keto-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: [(3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-7-oxo-12-(pyrene-1-carbonyloxy)-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pyrene-1-carboxylate
• CAS: 162850-28-4
• 化学式: C₅₉H₅₆O₇
• 分子量: 877.089
• InChiKey: BAPKVBRAMVMHJH-PAXPDWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-bis((1-pyrenoyl)oxy)-7-keto-5β-cholan-24-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl 3α,12α-bis((1-pyrenoyl)oxy)-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Bile acid based semi-rigid molecular tweezers

  摘要：

  易于构建的基于胆汁酸的半刚性分子镊子 2 在氯仿中与客体 8 结合，缔合常数为 83 dm3 mol–1。

  DOI：

  10.1039/c39940002793
• 作为产物：
  描述：

  7-酮基-3alpha,12alpha-二羟基胆烷酸 在 盐酸 、 calcium hydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 3α,12α-bis((1-pyrenoyl)oxy)-7-keto-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Bile Acid-Based Molecular Tweezers

  摘要：

  A family of bile acid-based molecular tweezers (7-9) has been constructed readily from simple precursors. Binding experiments with various electron deficient aromatic compounds showed that tweezer 8 binds trinitrofluorenone 10e with an association constant of 220 M(-1) in CDCl3. Single-crystal X-ray analysis of compound 8 shows aromatic-aromatic interactions producing a two-dimensional lattice of pyrene units. Tweezer 8 was immobilized on Merrifield resin, and binding studies have shown that these data compare well with those of the solution state studies.

  DOI：

  10.1021/jo9607525