1-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclopentanol | 1253966-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 1253966-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: RHGWCXRBEYXMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclopentanol 在 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑(II)氮杂乙烯基卡宾的扩环和重排

  摘要：

  扩展空间：描述了一种在铑 (II) 催化条件下进行 1-磺酰基-1,2,3-三唑环扩展和重排的有效、区域选择性和收敛方法。这些脱氮反应形成取代的烯胺酮和基于烯烃的产物（参见方案）。烯胺酮产物可以进一步官能化，得到各种杂环和酮衍生物，从而使磺酰三唑变得无痕。

  DOI：

  10.1002/anie.201207820
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-乙炔基环戊醇 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  铑(II)氮杂乙烯基卡宾的扩环和重排

  摘要：

  扩展空间：描述了一种在铑 (II) 催化条件下进行 1-磺酰基-1,2,3-三唑环扩展和重排的有效、区域选择性和收敛方法。这些脱氮反应形成取代的烯胺酮和基于烯烃的产物（参见方案）。烯胺酮产物可以进一步官能化，得到各种杂环和酮衍生物，从而使磺酰三唑变得无痕。

  DOI：

  10.1002/anie.201207820

文献信息

• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• Efficient Synthesis of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jessica Raushel、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol102087r

  日期：2010.11.5

  An efficient room-temperature method for the synthesis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles from in situ generated copper(I) acetylides and sulfonyl azides is described. The copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) catalyst produces the title compounds under both nonbasic anhydrous and aqueous conditions in good yields.

  描述了一种从原位生成的铜 (I) 炔化物和磺酰基叠氮化物合成 1-磺酰基-1,2,3-三唑的有效室温方法。铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化剂在非碱性无水和水性条件下以良好的收率生成标题化合物。
• Synthesis of Enaminones by Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Rearrangement of 1-(<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masao Morimoto、Tsuneaki Biyajima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja308285r

  日期：2012.10.24

  Enaminones are synthesized by the rhodium(II)-catalyzed denitrogenative rearrangement reaction of 1-(N-sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols, which are readily prepared from propargylic alcohols and N-sulfonyl azides. Intramolecular 1,2-hydride (or -alkyl) migration occurs with an intermediary α-imino rhodium(II) carbenoid species generated through denitrogenation of the 1,2,3-triazol-4-yl moiety. The

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。
• Cycloaddition of <i>N</i>-sulfonyl and <i>N</i>-sulfamoyl azides with alkynes in aqueous media for the selective synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Thumpati Prasanth、Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Velayutham Ravichandiran、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1gc03340a

  日期：——

  The cycloaddition of N-sulfonyl and N-sulfamoyl azides with terminal alkynes generally produces amide derivatives via ketenimine intermediates. We herein delineate a Cu(I) catalyzed method using a prolinamide ligand that selectively generates N-sulfonyl and sulfamoyltriazoles in aqueous media by inhibiting the cleavage of the N1–N2 bond of 5-cuprated triazole intermediates. The present method is mild

  N-磺酰基和N-氨磺酰基叠氮化物与末端炔烃的环加成通常通过烯酮亚胺中间体产生酰胺衍生物。我们在此描述了一种使用脯氨酰胺配体的Cu( I ) 催化方法，该方法通过抑制 5-铜三唑中间体的N 1 -N 2键的裂解，在水介质中选择性生成 N -磺酰基和氨磺酰三唑。本方法温和且耐空气、湿气和多种官能团，从而可以轻松获得各种三唑产品。
• Continuous Flow Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles for Tandem Relay Cu/Rh Dual Catalysis
  作者：Yong-Ju Kwon、Sang-gi Lee、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02808

  日期：2023.1.20

  demonstrate the scalability of the process, the reaction was conducted on a 5.4 mmol scale with residence and collection times of 13.09 and 60 min, respectively. Furthermore, a series of controlled experiments were performed to investigate the compatibility of Cu and Rh in a batch or a continuous flow system. Finally, the first integrated flow system using the azavinyl carbene intermediate under the

  N -sulfonyl-1,2,3-triazoles的连续流动合成，这是方便的反应性氮杂乙烯基卡宾前体，用于串联中继 Cu / Rh 双催化已经开发。在 2.5 mol% 的 CuTC 存在下，大多数反应很容易在 75 °C 下以 13.09 分钟的短停留时间进行。通过合成不同功能化的N探索了反应的范围-磺酰基和氨磺酰基三唑，产率在 92% 到 98% 之间。为了证明该过程的可扩展性，反应在 5.4 毫摩尔规模上进行，停留时间和收集时间分别为 13.09 分钟和 60 分钟。此外，还进行了一系列对照实验来研究 Cu 和 Rh 在间歇或连续流动系统中的相容性。最后，开发了第一个在串联中继 Cu/Rh 双催化下使用氮杂乙烯基卡宾中间体的集成流动系统，用于从炔烃和磺酰叠氮化物合成各种顺式-二氨基烯酮。