Benzhydryl triethyl silicate | 138764-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl triethyl silicate
• CAS: 138764-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄Si
• 分子量: 346.499
• InChiKey: KTZJWNROZSYZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryl triethyl silicate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  [PPP]-钳制铁，镍和钴络合物的合成和催化应用，用于醛和酮的氢化硅烷化†

  摘要：

  设计了新型二膦-氧化膦配体（1）（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）H的合成策略。制备了一系列[PPP]钳制的Fe，Ni和Co复合物。它们都是由螯合物辅助的PH活化形成的。两种金属氢化物[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Fe（H）（P Me 3）2（2）和[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Ni（在室温下获得H）（P Me 3）（3）。配体1与Co（PMe 3）4 Me或Co（PMe 3）4的组合提供相同的Co（I）配合物[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Co（P我3）2（4）通过P–H键激活。研究了Fe，Ni和Co配合物对醛和酮的氢化硅烷化的催化性能。在2摩尔％的催化剂负载量下，通过在温和条件下使用（EtO）3 SiH作为氢源，配合物2表现出最佳的氢化硅烷化催化活性。复合物2，3和4通过光谱方法和X射线衍射分析进行表征。

  DOI：

  10.1039/c8nj03919d
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 三乙氧基硅烷 在 [MnN(salen-3,5-^tBu₂)] 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到Benzhydryl triethyl silicate
  参考文献：
  名称：

  Salen-Mn（v）配合物催化的醇和羧酸与氢硅烷的脱氢偶联†

  摘要：

  Mn（V）-salen络合物被发现是羟基与氢硅烷脱氢偶联的有效催化剂。通过使用不同的硅烷优化了反应条件，并通过使用三乙氧基硅烷和二苯基硅烷实现了有效的脱氢偶联。将各种醇和酚以及有限数量的羧酸转化为相应的甲硅烷基醚和甲硅烷基酯。反应中可以耐受一系列官能团，例如氯，硝基，甲氧基，羰基和碳-碳多重键。

  DOI：

  10.1039/c5cy01912e

文献信息

• New Zinc Catalyst for Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1055/s-0037-1611824

  日期：2019.9

  bonds, and thus can be useful for the synthesis of allylic alcohols from α,β-unsaturated aldehydes and ketones. A new zinc complex was synthesized and applied in the catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds. Optimization of the reaction conditions showed that the presence a substoichiometric amount of methanol accelerates the process significantly. The reaction can proceed at very low catalyst

  抽象的 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。
• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。
• Synthesis of [POCOP]-pincer iron and cobalt complexes via C_sp3–H activation and catalytic application of iron hydride in hydrosilylation reactions
  作者：Shaofeng Huang、Hua Zhao、Xiaoyan Li、Lin Wang、Hongjian Sun

  DOI：10.1039/c5ra00072f

  日期：——

  Csp3–H bond activation in diphosphinito pincer ligand (Ph2PO(o-C6H2-(4,6-tBu2)))2CH2 (1) (POCH2OP) was achieved by Fe(PMe3)4 and CoMe(PMe3)4 to afford complexes (POCHOP)Fe(H) (PMe3)2 (2) and (POCHOP)Co(PMe3)2 (4) under mild conditions. Hydrido iron complex 2 reacted with iodomethane via the elimination of methane to deliver complex (POCHOP)FeI(PMe3) (3). The ligand replacement in Ni(PMe3)4 by 1 gave

  Fe（PMe）可实现二膦酸酯钳配体（Ph 2 PO（o -C 6 H 2-（4,6- t Bu 2）））2 CH 2（1）（POCH 2 OP）中的C sp3- H键活化3）4和CoMe（PMe 3）4在温和条件下提供络合物（POCHOP）Fe（H）（PMe 3）2（2）和（POCHOP）Co（PMe 3）2（4）。氢铁络合物2通过消除甲烷与碘甲烷反应生成复合物（POCHOP）FeI（PMe 3）（3）。Ni（PMe 3）4中的配体被1取代，生成了镍（0）络合物（POCH 2 OP）Ni（PMe 3）2（5），而没有C钳3-配体（1）的C sp3- H键活化。证实氢化铁络合物2可以有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应。配合物2–5通过光谱方法和X射线单晶衍射分析进行了表征。
• Reduction of Carbonyl Compounds with Hydrosilanes on Solid Acid and Solid Base
  作者：Makoto Onaka、Katsumi Higuchi、Hiroyuki Nanami、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2638

  日期：1993.9

  Hydrosilylations of carbonyl compounds were performed on the surfaces of solid acids and bases. Strongly acidic clays efficiently catalyzed the reduction of aldehydes and ketones with trialkylsilanes (e.g. Et3SiH) to afford symmetrical ethers or hydrocarbons, depending upon the characters of substituents around carbonyl groups. Reduction-resistant ketone like 4,4′-dimethoxybenzophenone was found to

  羰基化合物的氢化硅烷化在固体酸和碱的表面上进行。强酸性粘土有效地催化醛和酮与三烷基硅烷（例如 Et3SiH）的还原反应，以提供对称的醚或烃，这取决于羰基周围取代基的特征。发现在高酸性粘土的催化作用下，耐还原酮如 4,4'-二甲氧基二苯甲酮被 Et3SiH 还原。相比之下，三烷氧基硅烷（例如 (EtO)3SiH）在与固体碱（如羟基磷灰石）接触时变得不稳定，从而还原各种羰基化合物，从而以良好的收率生成烷氧基（三乙氧基）硅烷。据透露，除了氟盐，
• Cu(<scp>i</scp>)–SNS complexes for outer-sphere hydroboration and hydrosilylation of carbonyls
  作者：Matthew R. Elsby、R. Tom Baker

  DOI：10.1039/c9cc07266g

  日期：——

  Two new NHC–Cu(I)-[κ2-SNS] complexes were synthesized to directly compare the bifunctional catalytic activity of a hard amido vs. a soft thiolate donor. The Cu thiolate complex catalyzed ketone hydroboration but not hydrosilylation, while the Cu amido complex is a high-performing outer-sphere carbonyl reduction catalyst using boranes and silanes.

  两个新的NHC -铜（我） - [κ 2 -SNS]络合物合成直接比较硬酰氨的双功能催化剂的活性相对于软硫醇供体。铜硫醇盐配合物催化酮的硼氢化反应，但不能氢化硅烷化，而铜酰胺基络合物是使用硼烷和硅烷的高性能外球羰基还原催化剂。