3-iodo-7,8-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 1289141-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-7,8-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Iodo-7,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1289141-88-3
• 化学式: C₁₁H₉IO₄
• 分子量: 332.095
• InChiKey: HSMWJDZVQFHMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-7,8-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-[4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-2,3-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodo-7,8-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Heck/Insertion/Decarboxylation Domino Sequence: Synthesis of Dihydrocyclohepta[ <i>de</i> ]naphthalenes
  作者：Cai He、Xiang‐Long Chen、Shi‐Yi Zhuang、Yan‐Dong Wu、Bo‐Cheng Tang、An‐Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100401

  日期：2021.7.20

  A Pd-catalyzed cascade cyclization for the construction of fused dihydrocyclohepta[de]naphthalene skeletons was developed. The skeleton was assembled from 3-iodo-4H-chromen-4-one, norbornene and 8-bromo-1-naphthoic acid. Unlike the classic Catellani reaction, which involves the removal of norbornene, in the present system, norbornene acts as a building block for the construction of rigid nonplanar

  开发了用于构建稠合二氢环庚 [ de ] 萘骨架的 Pd 催化级联环化。骨架由 3-iodo-4 H -chromen-4-one、降冰片烯和 8-bromo-1-naphthoic 酸组装而成。与涉及去除降冰片烯的经典 Catellani 反应不同，在本系统中，降冰片烯作为构建刚性非平面分子结构的基石，而不是作为邻位导向的瞬态介体。该合成涉及通过一锅法形成三个 C-C 键，并且与一系列取代基相容。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,5-Substituted Pyrimidines as a New Class of Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Fuchun Xie、Hongbing Zhao、Dewen Li、Hong Chen、Haitian Quan、Xiaojing Shi、Liguang Lou、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jm101388d

  日期：2011.5.12

  Members of a series of 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives were synthesized, and their interactions with tubulin and their antiproliferative activities against the human hepatocellular carcinoma cells of liver (BEL-7402) were evaluated. One member of this family, the indole-pyrimidine 4k, having an indole-aryl-substituted aminopyrimidine structure, was observed to be an excellent inhibitor of tubulin polymerization (IC50 = 0.79 mu M) and to display significantly high antiproliferative activities against several cancer cell lines with IC50 values ranging from 16 to 62 nM. This substance displayed a high propensity to arrests cells at the G(2)/M phase of the cell cycle (EC50 = 20 nM). In addition, 4k was found to competitively inhibit colchicine binding to tubulin, indicating that it binds to the colchicine-binding site of tubulin. The observations made in this investigation demonstrate that 2,4,5-substituted pyrimidines represent a new class of tubulin polymerization inhibitors with significant antiproliferative activity.
• KR2018/97044
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——