α-(trimethylsiloxy)-1,1-diphenylmethyl phenyl ketone | 28698-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(trimethylsiloxy)-1,1-diphenylmethyl phenyl ketone
• 英文别名: 2-(Trimethylsiloxy)-1,2,2-triphenylethanone；1,2,2-Triphenyl-2-trimethylsilyloxyethanone
• CAS: 28698-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: QBZWPWVGXJBXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-56.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(trimethylsiloxy)-1,1-diphenylmethyl phenyl ketone 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-羟基-1,2,2-三苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid catalyzed transformations of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds

  摘要：

  Triflic acid catalyzed reaction of 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid results via ionizative decarbonylation in the formation of adamantonone. Under carbon monoxide pressure pinacol-type rearrangement gives 4,5-homoadamantanedione. Reaction of a series of alpha-hydroxy ketones result in fragmentation, deprotonation, and cyclization, respectively. The reactions and their suggested mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00007a048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 α-(trimethylsiloxy)-1,1-diphenylmethyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Heterosubstituted phosphonate carbanions. 11. Benzoins via an acyl anion equivalent. Novel one-pot preparation of benzo[b]furans via benzoins using hydriodic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a009

文献信息

• α-Heterosubstituted phosphonate carbanions IX: diethyl 1-phenyl-1-trimethylsiloxymethane phosphonate as an acyl anion equivalent; A novel method for the preparation of α-hydroxyketones.
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78827-7

  日期：1980.1

  Diethyl 1-phenyl-1-trimethylsiloxymethane phosphonate carbanion was found to react as an effective acyl anion equivalent in the preparation of α-hydroxy ketones from aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. A 1,4-oxygen-oxygen silicon migration was also observed.

  在由脂族和芳族醛和酮制备α-羟基酮中，发现二乙基1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸酯碳负离子作为有效的酰基阴离子当量反应。还观察到1，4-氧-氧硅迁移。
• HUENIG S.; WEHNER B., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2062-2067
  作者：HUENIG S.、 WEHNER B.

  DOI：——

  日期：——
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 11, 1017-1020
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., J. ORG. CEM., 1980, 45, NO 20, 3994-3998
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2531-2534
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG

  DOI：——

  日期：——