N-(3-hydroxybenzyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide | 63144-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3-hydroxybenzyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: N-Acetyl-N-(3-hydroxybenzyl)-4-hydroxyphenethylamin；N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-N-[(3-hydroxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 63144-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IZHPNOSAVABMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxybenzyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-ethylenediiminato)chromium(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2-acetyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrospiro[benzo[c]azepine-5,1′-cyclohexane]-2′,5′-dien-4′-one
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Hydroxybenzyl)-4-hydroxyphenethylamin 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxybenzyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438

文献信息

• Studies on the laccases catalyzed oxidation of norbelladine like acetamides
  作者：Viviane Marques de Aguiar、Rodrigo Esquinelato Silva、Raquel A.C. Leão、Rodrigo Octávio Mendonça Alves de Souza、Raoni Schroeder B. Gonçalves、Leandro Soter de Mariz e Miranda

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110788

  日期：2020.4

  the Laccase catalyzed oxidation of Norbelladine like amides 1 and 2. It was determined that the Laccases/ABTS and Laccases alone were able to catalyze the dimerization and trimerization reaction of the amides 1 and 2 in high conversions, respectively. The synthesis of the selectively deuterated substrates D-1 and D-2 and the analysis of their reaction products by HPLC-ESI-TOF MS allowed the determination

  在这里，我们首次研究了漆酶催化诺贝拉定的氧化，如酰胺1和2。已确定单独的漆酶/ ABTS和漆酶能够分别以高转化率催化酰胺1和2的二聚和三聚反应。选择性氘化的底物D - 1和D - 2的合成以及通过HPLC-ESI-TOF MS分析其反应产物可以确定单体之间形成的键（C C或C O）。
• SCHWARTZ M. A.; ROSE B. F.; HOLTON R. A.; SCOTT S. W.; VISHNUVAJJALA BABU+, J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 8, 2571-2578
  作者：SCHWARTZ M. A.、 ROSE B. F.、 HOLTON R. A.、 SCOTT S. W.、 VISHNUVAJJALA BABU+

  DOI：——

  日期：——