<(1S)-endo>-(-)-borneol R(P)-methyl phenyl phosphinate ester | 136835-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(1S)-endo>-(-)-borneol R(P)-methyl phenyl phosphinate ester
• 英文别名: (1S)-bornyl (R)_P-methyl(phenyl)phosphinate
• CAS: 136835-32-0
• 化学式: C₁₇H₂₅O₂P
• 分子量: 292.358
• InChiKey: HBNSJCQRGAKLFT-ISNZEAQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S)-endo>-(-)-borneol R(P)-methyl phenyl phosphinate ester 在 magnesium 作用下， 反应 16.5h， 生成 (R,R)-1,2-双[(2-甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  A Useful Synthesis of (R,R)-1,2-Ethanediylbis[(o-methoxyphenyl)phenylphosphine] the Ligand of the Enantioselective Catalyst [Rh(COD) (DIPAMP)]⁺BF₄ ^-

  摘要：

  1,2-乙烯二基双[(o-甲氧基苯)苯基膦]作为对称选择催化剂[Rh(1,5-COD)(DlPAMP)]+BF4-的配体，是通过(1S)-松油基(R)-对甲基(苯基)膦酸盐的非对映选择性合成而制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26537
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 甲苯基亚磷酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过磷中心的亲核取代作用动态拆分膦酸衍生物的动力学

  摘要：

  摘要 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609947

文献信息

• A generalization of the base effect on the diastereoselective synthesis of sulfinic and phosphinic esters
  作者：Inmaculada Fernández、Noureddine Khiar、Aránzazu Roca、Abdelhak Benabra、Ana Alcudia、JoséL. Espartero、Felipe Alcudia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00171-9

  日期：1999.3

  Various chiral secondary alcohols have been used to study the dependence of the stereochemical outcome of sulfinate and phosphinate ester synthesis on the nature of the base used to catalyse the reaction. From this study it has been shown that the achiral stereodirecting base effect determined in the DAG methodology is a general behaviour in the asymmetric synthesis of sulfinate and phosphinate esters

  已使用各种手性仲醇来研究亚磺酸酯和次膦酸酯合成的立体化学结果对用于催化反应的碱的性质的依赖性。从这项研究中已经表明，在DAG方法学中确定的非手性立体定向碱基效应是亚磺酸酯和次膦酸酯的不对称合成中的一般行为。