cholestane-3β-thiol | 17669-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestane-3β-thiol
• 英文别名: 5α-cholestane-3β-thiol；5α-Cholestan-3β-thiol；3β-Mercapto-5α-cholestan；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-thiol
• CAS: 17669-94-2
• 化学式: C₂₇H₄₈S
• 分子量: 404.744
• InChiKey: NPKSASBYOFFFMJ-QCYZZNICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestane-3β-thiol 在 正丁基锂 、 (PhSeO)2O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝（TMA）有效地重排仲烷基S-甲基黄药

  摘要：

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00339-5
• 作为产物：
  描述：

  O-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 cholestane-3β-thiol
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝（TMA）有效地重排仲烷基S-甲基黄药

  摘要：

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00339-5

文献信息

• C–H Xanthylation: A Synthetic Platform for Alkane Functionalization
  作者：William L. Czaplyski、Christina G. Na、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.6b09414

  日期：2016.10.26

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• Organo-Se BTSAs-enabled performance: From racemic and asymmetric synthesis to click chemistry application
  作者：Zhi Zhou、Yuang Gu、Liexin Wu、Yan Wang、Huiying Xu、Lei Ma、Zhaoyong Zhang、Jincun Zhao、Wei Zhang、Wei Peng、Guang Yang、Xiyong Yu、Hongtao Xu、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.07.022

  日期：2023.11

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• Bourdon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 722,724
  作者：Bourdon

  DOI：——

  日期：——
• Bourdon,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 844 - 850
  作者：Bourdon,R.

  DOI：——

  日期：——