1-iodo-6,7-dimethoxyisoquinoline | 1013931-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 1013931-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: HKGJGWJHAIUBKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.0-141.1 °C (decomp)
• 沸点：
  394.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,7-dimethoxy-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)isoquinolin-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE IN TREATING GLUT1 DEFICIENCY SYNDROME

  摘要：

  本发明涉及用于预防和/或治疗GLUT1-DS的新药物和使用相同的相关方法。

  公开号：

  EP3845229A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1(2H)-异喹啉酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到1-iodo-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用明确定义的 7-氮杂吲哚-N-氧化物 （7-AINO） 基铜 （II） 催化剂的 Ullmann 型 N-、S 和邻芳烃化反应：药物合成的范围和应用

  摘要：

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02852

文献信息

• LiCl-Mediated Preparation of Highly Functionalized Benzylic Zinc Chlorides
  作者：Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol7030697

  日期：2008.3.1

  In the presence of zinc dust (1.5-2.0 equiv) and LiCl (1.5-2.0 equiv), various benzylic chlorides bearing functional groups (iodide, cyanide, ester, ketone) are smoothly converted at 25 degrees C to the corresponding zinc reagents without homo-coupling (<5%). The utility of these benzylic zinc reagents is demonstrated by a short synthesis of papaverine.

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。
• [EN] LACTATE ENHANCING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FAVORISANT LE LACTATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED LAUSANNE EPFL

  公开号：WO2020007807A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Abstract of the invention: The present invention relates to new agents useful for stimulating release of lactate by astrocytes. The invention further relates to methods of preparation, formulations and therapeutic uses of those agents, notably for the prevention and/or treatment of neurological disorders, in particular neurodegenerative and psychiatric disorders or improving cognitive and memory functions.

  本发明涉及用于刺激星形胶质细胞释放乳酸的新药剂。该发明还涉及这些药剂的制备方法、配方和治疗用途，特别是用于预防和/或治疗神经系统疾病，特别是神经退行性和精神疾病，或改善认知和记忆功能。
• [EN] ENPP1 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENPP1 ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2019051269A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds, compositions and methods are provided for the inhibition of ENPP1. Aspects of the subject methods include contacting a sample with a ENPP1 inhibitor to inhibit cGAMP hydrolysis activity of ENPP1. In some cases, the ENPP1 inhibitor is cell impermeable. Also provided are compositions and methods for treating cancer. Aspects of the methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of a ENPP1 inhibitor to treat the subject for cancer. In certain cases, the cancer is a solid tumor cancer. Also provided are methods of administering radiation therapy to a subject either before or after administering an ENPP1 inhibitor. The radiation therapy can be administered at a dosage and/or frequency effective to reduce radiation damage to the subject. In certain cases, the method is performed in combination with a chemotherapeutic agent, or a checkpoint inhibitor, or both.

  提供了用于抑制ENPP1的化合物、组合物和方法。所述方法的方面包括将样品与ENPP1抑制剂接触以抑制ENPP1的cGAMP水解活性。在某些情况下，ENPP1抑制剂是细胞不透过的。还提供了用于治疗癌症的组合物和方法。方法的方面包括向受试者施用治疗有效量的ENPP1抑制剂以治疗受试者的癌症。在某些情况下，癌症是实体肿瘤癌。还提供了在向受试者施用ENPP1抑制剂之前或之后进行放射治疗的方法。放射治疗可以以有效剂量和/或频率对受试者减少放射损伤。在某些情况下，该方法与化疗药物、或检查点抑制剂、或两者结合使用。
• A novel approach to oxoisoaporphine alkaloids via regioselective metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt C Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.13.156

  日期：——

  cross-coupling of the resulting 1-iodoisoquinolines to methyl 2-(isoquinolin-1-yl)benzoates and intramolecular acylation of the corresponding carboxylic acids with Eaton's reagent afforded five alkaloids of the oxoisoaporphine type. The yield of the cyclization step strongly depends on the electrophilic properties of ring B. An alternative cyclization protocol via directed remote metalation of ester and amide

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。
• [EN] ENPP1 INHIBITORS AND METHODS OF MODULATING IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENPP1 ET MÉTHODES DE MODULATION DE RÉPONSE IMMUNITAIRE
  申请人：ANGARUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226136A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Compounds, compositions and methods are provided for the inhibition of ENPP1. Aspects of the subject methods include contacting a sample with a cell impermeable ENPP1 inhibitor to inhibit cGAMP hydrolysis activity of ENPP 1. Also provided are vaccine compositions and methods relate thereto. Aspects of the methods include administering to a subject an effective amount of a cell impermeable ENPP1 inhibitor to inhibit the hydrolysis of cGAMP in combination with a vaccine.

  本发明提供了用于抑制ENPP1的化合物、组合物和方法。该方法的一些方面包括使用细胞不透性的ENPP1抑制剂与样品接触，以抑制ENPP1的cGAMP水解活性。还提供了疫苗组合物和相关方法。该方法的一些方面包括向受体施用细胞不透性的ENPP1抑制剂的有效量，以结合疫苗抑制cGAMP的水解。