(Z)-1-chloro-4-(4-methylstyryl)benzene | 89165-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 89165-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: SOTBUGHBASZQSK-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-4-(4-methylstyryl)benzene 在 二氧化碳 、 硼烷 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2-(p-tolyl)ethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二叔丁基氯化膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到(Z)-1-chloro-4-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  H2O供氢体铱催化配体控制炔烃半还原及其应用

  摘要：

  报道了一种以水为氢供体的铱催化配体控制的炔烃半还原反应及其应用。二叔丁基氯化膦的使用对于Z-烯烃的立体选择性至关重要，而2-(二苯基膦基)苯甲醛的使用对于E-烯烃的立体选择性至关重要。以良好的收率和高立体选择性获得了超过 35 种烯烃。通过研究 (E)-1,3-二甲氧基-5-苯乙烯基苯对斑马鱼模型神经生长的药物作用，研究了当前方法在实际应用中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751516

文献信息

• Ligand-controlled iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes with ethanol: highly stereoselective synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-alkenes
  作者：Jinfei Yang、Chengniu Wang、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8cc09714c

  日期：——

  iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes with ethanol was developed. Effective selectivity control was achieved by ligand regulation. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and 1,5-cyclooctadiene (COD) was critical for the stereoselective semihydrogenation of alkynes. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 40 alkenes, with

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE ELECTROCHEMICAL HYDROGENATION OF ALKYNES<br/>[FR] HYDROGÉNATION ÉLECTROCHIMIQUE HAUTEMENT SÉLECTIVE D'ALCYNES
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2020198464A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed are electrochemical methods to prepare an alkane or an alkene, such as a cis- alkene, from an alkyne, or an alkane from an alkene. The method utilizes an electrochemical cell having a cathode and an anode and a reactor.

  揭示了一种利用电化学方法从炔烃制备烷烃或烯烃（如顺式烯烃），或者从烯烃制备烷烃的方法。该方法利用具有阴极、阳极和反应器的电化学电池。
• Synthesis of new adamantyl-imine palladium(II) complexes and their application in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura C C cross-coupling reactions
  作者：Asanda C. Matsheku、Munaka C. Maumela、Banothile C.E. Makhubela

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115280

  日期：2021.9

  electron-rich ligands for application in palladium-catalysed cross-coupling reactions. Accordingly, we have prepared some Schiff-base adamantyl ligands (L1-L3) and complexed them with [PdCl2(MeCN)2] to afford the (pre)catalysts C1-C3, which were successfully applied in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura carbon–carbon cross-coupling reactions. The cross-coupling reaction products were obtained in good

  改进碳-碳交叉偶联反应是一个持续的过程，寻找最通用和最稳定的催化剂前体引起了人们极大的兴趣。配体设计已被证明很重要，因为它负责提供金属中心周围的电子密度和空间饱和度，从而有助于立体电子特性。金刚烷基部分已被用于生成体积大且富含电子的配体，用于钯催化的交叉偶联反应。因此，我们制备了一些席夫碱金刚烷基配体 ( L1-L3 ) 并将它们与 [PdCl 2 (MeCN) 2 ]复合以提供（预）催化剂C1-C3，已成功应用于 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 碳-碳交叉偶联反应。使用 0.5 mol% Pd 催化剂负载以良好的产率获得交叉偶联反应产物。C2和C3在 Mizoroki-Heck 偶联反应中表现出显着的活性，该反应涉及底物在烯烃和芳基卤化物（包括 4-Cl、4-CH 3、-CO 2 Me 和 -CO 2等）。我们还观察到 Suzuki-Miyaura 交叉偶联
• Pd(<scp>ii</scp>) complexes with amide-based macrocycles: syntheses, properties and applications in cross-coupling reactions
  作者：Sushil Kumar、Rajeev Ranjan Jha、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4nj01300j

  日期：——

  Square-planar Pd²⁺ complexes of macrocyclic ligands carrying electronic substituents are synthesized and characterized. These well-characterized complexes have been used in the Suzuki and Heck cross-coupling reactions.

  使用带有电子取代基的大环配体的方平面Pd²⁺配合物已经被合成和表征。这些经过良好表征的配合物已经在Suzuki和Heck交叉偶联反应中被使用。
• Three Phase Microemulsion/Sol–Gel System for Aqueous C–C Coupling of Hydrophobic Substrates
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/ejoc.200800028

  日期：2008.5

  coupling reactions with hydrophobic substrates have been carried out in water. The substrates are initially transformed by a general procedure into a microemulsion, which consists of nearly 90 % water with the aid of sodium dodecyl sulfate and either PrOH or BuOH. The surfactant carries the molecules of the substrates to Pd(OAc)2 entrapped within a hydrophobicitized silica sol–gel matrix where the coupling

  Heck、Stille、Suzuki 和与疏水底物的三组分偶联反应已在水中进行。在十二烷基硫酸钠和 PrOH 或 BuOH 的帮助下，底物最初通过一般程序转化为微乳液，该微乳液由近 90% 的水组成。表面活性剂将底物分子带到包裹在疏水化硅溶胶-凝胶基质中的 Pd(OAc)2，假设底物之间发生耦合。然后通过表面活性剂将产品返回到微乳液中，然后从微乳液中释放出来。固定化钯催化剂具有耐浸出性和可回收性。它可以在各种偶联过程中使用至少六次而不会失去活性。D2O 实验表明，水不参与耦合过程，但它对承载钯催化剂的溶胶-凝胶基质的孔径有影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)