tert-butyl (13R,14S,18S,19S)-19-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraene-12-carboxylate | 1227873-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (13R,14S,18S,19S)-19-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraene-12-carboxylate
• CAS: 1227873-45-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₈Si
• 分子量: 531.678
• InChiKey: VCAODYJODARQQS-AFXVXQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (13R,14S,18S,19S)-19-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraene-12-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2alpha,3beta,4beta-三羟基-2,3,4,4abeta,5,6-六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3aS,4R,7S,7aS)-7-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-(6-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbonyl)carbamate 在 palladium diacetate 、 thallium(I) acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到tert-butyl (13R,14S,18S,19S)-19-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v

文献信息

• Synthesis of (+)-Lycoricidine by the Application of Oxidative and Regioselective Ring-Opening of Aziridines
  作者：J. S. Yadav、G. Satheesh、Changalvala V. S. R. Murthy

  DOI：10.1021/ol100755v

  日期：2010.6.4

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-lycoricidine has been described. The salient features of this synthesis are the one-pot elimination followed by allylation reaction, ring-closing metathesis, stereoselective aziridine formation, Dess−Martin periodinane, and silica gel mediated oxidative ring-opening of aziridine to form α,β-unsaturated ketone (allyl amine) and intramolecular Heck cyclization

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。