3‑oxo-4-aza-5-pregnene-20Z-oxime | 1638182-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3‑oxo-4-aza-5-pregnene-20Z-oxime
• 英文别名: 3-oxo-4-aza-5-pregnene-20Z-oxime
• CAS: 1638182-27-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: GBTPNLWJEVSIOI-XDUKCGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑oxo-4-aza-5-pregnene-20Z-oxime 、 碘乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以39.7%的产率得到3-oxo-4-aza-5-pregnene-20Z-oxime-N-O-ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 4-azasteroidal-20-oxime Derivatives

  摘要：

  我们从黄体酮中合成了一系列新的 4-叠氮基-20-肟衍生物。通过分析和光谱数据对所有新化合物进行了表征，随后对它们在体外对 T24 细胞的抗癌活性进行了评估。研究表明，甲基和乙基肟醚的活性高于芳基取代的肟酯。

  DOI：

  10.3184/174751915x14401666837860
• 作为产物：
  描述：

  4-aza-5-pregnene-3,20-dione 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.3%的产率得到3‑oxo-4-aza-5-pregnene-20Z-oxime
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型 4-acyl-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20 E-肟酯衍生物作为有效的 5α 还原酶抑制剂

  摘要：

  3-Oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime 是以黄体酮为原料，通过氧化开环、胺化闭环和肟化反应合成的。肟的构型由 2D-NOESY 光谱确定。将肟酰化得到一系列肟酯衍生物，其结构经ESI-MS、1H NMR、13C NMR和HRMS确证。

  DOI：

  10.3184/174751914x13983475274161