1-(<(1S)-endo>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-oxycarbonyl)-2-(R,S)-phenylaziridine | 144561-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(<(1S)-endo>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-oxycarbonyl)-2-(R,S)-phenylaziridine
• 英文别名: 1-[((1S)-endo)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-oxycarbonyl]-2-(R,S)-phenylaziridine
• CAS: 144561-91-1；144561-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: QTEDSUHMKNAUSC-JEXUJLHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(<(1S)-endo>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-oxycarbonyl)-2-(R,S)-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  对映体制备[（2r，6s）-内] -5-氮杂-1,10,10-三甲基-3-氧三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-4-one由[[ 1s）-内]]-（-）-冰片及其在某些不对称转化中作为手性助剂的用途

  摘要：

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80472-5