4-苯基巯基喹唑啉 | 6344-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-苯基巯基喹唑啉
• 英文名称: 4-phenylsulfanyl-quinazoline
• 英文别名: 4-(phenylthio)quinazoline；4-phenylthioquinazoline；4-Thiophenoxy-chinazolin；4-Phenylsulfanylquinazoline
• CAS: 6344-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: BBMSQSLFLZTVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基巯基喹唑啉 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  用硫酰氯对嘧啶环系统上的甲基硫烷基进行有效的一步氯化

  摘要：

  使用乙腈/二氯甲烷中的硫酰氯，可轻松实现嘧啶环系统上甲基硫烷基和芳基硫烷基的一步式转化为相应的氯基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.056
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-苯基巯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Hexachlorocyclotriphosphazene (HCCP)-Mediated Direct Formation of Thioethers and Ethers from Quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  研究人员开发了一种由六氯环三磷苯（HCCP）介导的由喹唑啉-4(3H)-酮直接生成喹唑啉（硫）醚的方法。用 HCCP、二异丙基乙胺 (DIPEA) 和噻吩酚处理喹唑啉-4(3H)-酮，可生成相应的 4-芳硫基喹唑啉衍生物，产率为中等到极佳。这种方法还被用于以苯酚和烷氧基化钠为亲核剂制备 4-芳氧基喹唑啉和 4-烷氧基喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055580

文献信息

• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。
• Chinazolinderivate, ihre Herstellung und biologische Wirkung / Quinazolines, their Preparation and Biological Activity
  作者：Hubert Schönowsky、Burkhardt Sachse

  DOI：10.1515/znb-1982-0724

  日期：1982.7.1

  Quinazolines are fungicides with high activity. Methods to synthesis these compounds are reviewed.

  喹唑啉是具有高活性的杀真菌剂。回顾了合成这些化合物的方法。

• An Efficient Direct Amination of Cyclic Amides and Cyclic Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Eva Binnun、Tarek Mansour

  DOI：10.1021/ol060815y

  日期：2006.5.1

  [graphics]An efficient one-step amination of cyclic amides and ureas has been developed. Treatment of cyclic amides and cyclic ureas with BOP in the presence of DBU in various solvents led to the formation of cyclic amidines and cyclic guanidines in good to excellent yields. Concise syntheses of biologically intriguing kinetin and potent kinase inhibitor olomoucin were thus achieved in just one and two steps, respectively.
• Nagasaki, Izuru; Matsumoto, Miyuki; Yamashita, Masanori, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 1015 - 1024
  作者：Nagasaki, Izuru、Matsumoto, Miyuki、Yamashita, Masanori、Miyashita, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Corvi, Doretta; Mitidieri-Costanza, Angela; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 5/6, p. 167 - 172
  作者：Corvi, Doretta、Mitidieri-Costanza, Angela、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——