4-(carboxymethylthio)progesterone | 81983-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(carboxymethylthio)progesterone
• 英文别名: (2-((8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10 ,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl)thio)acetic acid；2-[[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 81983-25-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄S
• 分子量: 404.571
• InChiKey: KKPFABAJUYHTKI-IPALTYGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-(carboxymethylthio)progesterone 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-ylsulfanyl)-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of .DELTA.4-3-ketosteroids.

  摘要：

  为了开发特异性和灵敏度高的免疫检测，合成了类雄性激素、11β-羟基类雄性激素、肾上腺素、孕酮、17α-羟基孕酮、皮质酮、11-脱氧皮质酮和21-脱氧皮质醇的新型羧基衍生物。Δ4-3-酮类固醇的4-羧甲基硫和4-羧乙基硫衍生物的制备是通过在碱催化下，分别用巯基醋酸和巯基丙酸对4, 5-环氧化物进行开环反应来实现的。同时，也制备了这些羧基类固醇的N-琥珀酰亚胺酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.202
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-(carboxymethylthio)progesterone
  参考文献：
  名称：

  一种4-位含有羧基的类固醇衍生物合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑位含有羧基的类固醇衍生物合成方法，首先将类固醇类激素用有机溶剂溶解后，与过氧单磺酸钾及溴化钠水溶液反应，得到4‑位溴代的类固醇衍生物；将得到的产物在碱性条件及回流条件下与巯基乙酸甲酯进行偶联，反应结束后经过分离，得到4‑位酯基取代的类固醇衍生物；在第二步得到的产物中加入盐酸溶液进行脱羧和酸化反应，反应结束后经过分离得到4‑位含有羧基的类固醇衍生物。本发明的优点在于所用原料均为现有化合物，便宜易得，可直接从市场采购，也可采用现有方法制备；合成周期短、方法简单高效，合成得到的产物纯度高、收率高，构型单一，适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN109666057B