Boc-(S)-Phe-Thz-OMe | 132402-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-(S)-Phe-Thz-OMe
• 英文别名: 2-<(S)-1-t-butyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonylthiazole；methyl 2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 132402-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: NWRMPYMVXOTDPK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S)-Phe-Thz-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Boc-(S)-Phe-Thz-OH
  参考文献：
  名称：

  lissoclinamide 5的全合成，从被囊动物细胞毒性环肽Lissoclinum髌骨

  摘要：

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88300-9
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-1-t-butyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl>-4-methoxycarbonyl-(R)-Δ2-thiazoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到Boc-(S)-Phe-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。
• Cyclopeptides from ascidians. Total synthesis of lissoclinamide 4, and a general strategy for the synthesis of chiral thiazoline-containing macrocyclic peptides
  作者：Christopher D.J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01166-f

  日期：1995.8

  In the first synthesis of a chiral thiazoline-containing macrocyclic peptide, a total synthesis of lissoclinamide 4 2c, produced by the marine tunicate Lissoclinum patella, is described.

  在手性含噻唑啉大环肽，lissoclinamide 4的总合成的第一合成2c中，通过海洋被囊动物产生Lissoclinum髌骨，进行说明。
• Total syntheses and re-assignment of configurations of the cyclopeptides lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5 from Lissoclinum patella
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909360e

  日期：——

  The total synthesis of lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5, which are novel oxazoline/thiazole/thiazoline-based cyclopeptides isolated from the ascidian (“sea squirt”) Lissoclinum patella, are described. The synthesis of the bis-thiazole based lissoclinamide 5 necessitated the development of practical solutions to the elaboration of enantiomerically pure valine and phenylalanine substituted thiazoles

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。
• Further studies on oxazoline and thiazoline oxidations. A reliable route to chiral oxazoles and thiazoles
  作者：Francis Tavares、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85009-7

  日期：1994.9

  Oxazoles and thiazoles containing amino groups and stereocenters at the 2-(α) position are reached without racemization during aromatization.

  在芳香化过程中，在2-（α）位置含有氨基和立构中心的恶唑和噻唑不会消旋地达到。
• Peptide-Embedded Heterocycles by Mild Single and Multiple Aza-Wittig Ring Closures
  作者：Matthias Riedrich、Surendra Harkal、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.200604507

  日期：2007.4.2