1,1-diphenyl-1,2-undecanediol | 24475-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1,2-undecanediol
• 英文别名: α,α-Diphenyl-β-nonyl-aethylenglykol
• CAS: 24475-18-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: BYCQUYSRRMQOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyundecanoate 、 phenylmagnesium bromide 生成 1,1-diphenyl-1,2-undecanediol
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 868 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones and electrophiles
  作者：Rui Umeda、Masashi Ninomiya、Toshiaki Nishino、Makoto Kishida、Shunsuke Toiya、Tomoki Saito、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.089

  日期：2015.2

  corresponding unsymmetrical 1,2-diols in moderate to good yields. α-Hydroxy ketones were prepared by the lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones with esters or nitriles, followed by hydrolysis with aq HCl. It is interesting to note that for the epoxides, the coupling reaction proceeded via the Meinwald rearrangement of epoxides to give the corresponding 1,2-diols.

  已经开发出新颖且有效的镧形成的金属芳基辅助的二芳基酮和各种亲电试剂，例如羰基化合物，酯，腈和环氧化物的碳-碳键形成。当在镧金属和催化量的碘存在下使二芳基酮与二烷基酮反应时，交叉频哪醇偶联反应进行，以中等至良好的产率得到相应的不对称1,2-二醇。通过二芳基酮与酯或腈的镧金属辅助反应，然后用HCl水溶液水解，制备α-羟基酮。有趣的是，对于环氧化物，偶联反应通过环氧化物的迈因瓦尔德重排进行，得到相应的1,2-二醇。