lithium 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate | 1352919-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: lithium 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 1352919-21-1
• 化学式: C₁₂H₇N₂O₂*Li
• 分子量: 218.141
• InChiKey: DIRPHFUAUPDZSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine

  摘要：

  碳-氮杂环系统是许多生物重要靶点中重要的药效团。开发合成途径以制备含有碳-氮杂环基团的一系列类似物十分重要。一种锰矿石介导的一锅法方法，以活性醇为起点，包括醇氧化、皮克特-斯潘格勒环化和氧化芳构化，提供了一种方便的过程，可以获得β-咔啉。这种一锅法制备甲基9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯的过程随后被用作合成alangiobussinine和一个密切相关的类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.164
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基羰基-beta-咔啉 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到lithium 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine

  摘要：

  碳-氮杂环系统是许多生物重要靶点中重要的药效团。开发合成途径以制备含有碳-氮杂环基团的一系列类似物十分重要。一种锰矿石介导的一锅法方法，以活性醇为起点，包括醇氧化、皮克特-斯潘格勒环化和氧化芳构化，提供了一种方便的过程，可以获得β-咔啉。这种一锅法制备甲基9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯的过程随后被用作合成alangiobussinine和一个密切相关的类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.164

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Iodination of Unactivated Alkenes
  作者：Benedikt S. Schreib、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b03998

  日期：2019.6.5

  A palladium-catalyzed C-H iodination of unactivated alkenes is reported. A picolinamide directing group enables the regioselective functionalization of a wide array of olefins to furnish iodination products as single stereoisomers. Mechanistic investigations suggest the reversible formation of a six-membered alkenyl palladacycle intermediate through a turnover-limiting C-H activation.

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。