(S)-(+)-2-methoxymethyl-1-[1'-(2''-naphthyl)propylideneamino]pyrrolidine | 107496-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-2-methoxymethyl-1-[1'-(2''-naphthyl)propylideneamino]pyrrolidine
• CAS: 107496-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HUEXFXDEAJMVCP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methoxymethyl-1-[1'-(2''-naphthyl)propylideneamino]pyrrolidine 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-naphthalen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj Bhushan, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 359 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Nitroso-O-methylprolinol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-methoxymethyl-1-[1'-(2''-naphthyl)propylideneamino]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj Bhushan, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 359 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3- and 1,2-disubstituted 4-oxophosphonates via asymmetric Michael addition
  作者：Dieter Enders、Heiner Wahl、Kyriakos Papadopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00814-4

  日期：1997.9

  Asymmetric Michael addition of lithiated SAMP hydrazones (S)-2 to a variety of alkenylphosphonates (E)-3 followed by oxidative cleavage of the 1,4-adducts 4 afforded 2,3-disubstituted 4-oxophosphonates 5 with good to very good yields (58-80%), low to moderate diastereomeric (de = 6-74%) and excellent enantiomeric excesses (ee = >93%). Pure anti-diastereomers (ee = >93%) of 5 were obtained by separation of the stereoisomers by HPLC. In addition, the lithiated SAMP hydrazone (S)-2a was added to alkenylphosphonates (E)-3, and the lithio phosphonate anions were trapped with alkyl halides or sulfates, yielding 1,2-disubstituted 4-oxophosphonates 8 with moderate to good yields (38-69%), low to good diastereomeric (de = 10-77%) and high enantiomeric excesses (ee = >90%) after oxidative cleavage. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.