2-hydroxyphenyldiazonium chloride | 19183-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxyphenyldiazonium chloride
• 英文别名: diazonium salt of 2-hydroxyaniline；diazonium salt of 2-aminophenol；2-Hydroxybenzenediazonium chloride；2-Hydroxy-benzoldiazonium; Chlorid；o-Hydroxybenzenediazonium chloride；2-hydroxybenzenediazonium;chloride
• CAS: 19183-06-3
• 化学式: C₆H₅N₂O*Cl
• 分子量: 156.572
• InChiKey: LHECQIRYEPSLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyphenyldiazonium chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jain; Dixit; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 7, p. 486 - 489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚盐酸盐 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydroxyphenyldiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  IR 和 UV 基质光化学和溶剂效应：重氮环己二烯酮（邻醌二叠氮化物）的异构化 - 检测具有 1,2,3-苯并恶唑结构的分子。紫外/可见光和红外吸收和紫外光电子光谱研究

  摘要：

  摘要 6-重氮-2,4-环己二烯酮及其具有氟、氯、甲基、叔丁基和甲氧基取代基的衍生物已通过紫外/可见吸收、红外吸收和紫外光电子能谱进行了研究。在气相、10 K 的氩气基质和室温下的正己烷溶液中获得的光谱结果揭示了与相应的 1,2,3-苯并恶-二唑异构体的平衡，从而反驳了当前教科书的观点。1,2,3-苯并恶二唑结构源自观察和计算的垂直电离能、特征红外和紫外/可见吸收带以及选择性红外和紫外光化学转化的一致性。与重氮酮异构体平衡的相应 1,2,3-苯并恶二唑的相对浓度很大程度上取决于取代基和溶剂效应。重氮酮结构通过氢键和极性相互作用稳定。本研究中最稳定的 1,2,3- 苯并恶二唑，即 5,7-二叔丁基衍生物，比其重氮环己二烯酮价异构体至少稳定 6.3 kJ mol -1，而 2,3,4,5 -四氟-6-重氮-2,4-环己二烯酮和3-甲氧基-6-重氮-2,4-环己二烯酮没有显着异构化。讨论了稳定 1

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)87070-x

文献信息

• Quantum chemical simulations of solvent influence on UV–vis spectra and orbital shapes of azoderivatives of diphenylpropane-1,3-dione
  作者：W. Kuznik、I.V. Kityk、M.N. Kopylovich、K.T. Mahmudov、K. Ozga、G. Lakshminarayana、A.J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.080

  日期：2011.4

  The DFT modeling of novel synthesized azoderivatives of β-diketones – 2-(2-(2-hydroxyphenyl)hydrazono)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione (1), 2-(2-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)hydrazono)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione (2), 3-(2-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-ylidene)hydrazinyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzene sulfonic acid (3), 2-(2-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-ylidene)hydrazinyl)benzenesulfonic acid (4), 2-(2-(1

  β-二酮的新型合成偶氮衍生物– 2-（2-（2-羟苯基）肼基）-1,3-二苯丙烷-1,3-二酮（1），2-（2-（2-羟基- 4-硝基苯基）肼基）-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮（2），3-（2-（1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-亚烷基）肼基）-2-羟基-5-硝基苯磺酸（3），2-（2-（1,3-二氧杂-1,3-二苯基丙烷-2-亚丙基）肼基）苯磺酸（4），2-（2-（1,3-二氧-1,3-二苯基丙烷-2-亚甲基）肼基）苯甲酸（5），2-（2-（2-羟基-4-硝基苯基）肼基）-1-苯基丁烷-1,3-二酮（6）执行。收集的信息确认1–5存在于DMSO溶液和固相中的分子内氢键稳定的肼形式，而6则存在混合的烯醇-偶氮和肼的互变异构形式，后者主要存在于极性更大的溶剂中。根据密度泛函理论（DFT）计算β-二酮对称1–5和非对称6偶氮衍生物的各种互变异构和同分异构形式的相对稳定性。使用可极化连
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 18. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. Part I
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Zoltan Meszaros、Agnes Horvath、Lelle Vasvari-Debreczy、Franz Dessy、Christine DeVos、Ludovic Rodriquez

  DOI：10.1021/jm00352a008

  日期：1982.10

  A new type of antiallergic agent, 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones, was synthesized and evaluated for inhibitory effects in the rat reagenic passive cutaneous anaphylaxis (PCA) screen. Several racemic 6-methyl derivatives were found to be more potent than disodium chromoglycate intravenously and some were also active orally. Structure-activity relationships are discussed

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。
• The structure of the diazonium coupling products of sulfones
  作者：A.S.A.S. Shawali、M.I. Ali、M.M. Naoum、A.L. Elansari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93827-x

  日期：1972.1

  IR and UV spectroscopy were used to assign structures to diazonium coupling products V-VII of ethyl p-toluenesulfonylacetate, benzenesulfonylacetophenone and benzenesulfonylacetanilide. The data have established that such coupling products exist largely as chelated hydrazones. An alternative synthesis of coupling products V and VII from the corresponding arylhydrazidic chlorides and sodium arenesulfinate

  使用IR和UV光谱法将结构分配给对甲苯磺酰基乙酸乙酯，苯磺酰基乙酰苯和苯磺酰基乙酰苯胺的重氮偶合产物V-VII 。数据已经证实这种偶联产物主要以螯合存在。描述了由相应的芳基肼基氯化物和芳烃亚磺酸钠的偶联产物V和VII的替代合成。
• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles Containing Amino Acid, Imino or Heteroaryl Moieties with Anticipated Fungicidal Activity
  作者：Galal A. M. Nawwar、Nancy A. Shafik

  DOI：10.1135/cccc19952200

  日期：——

  2-Aminothiophenol reacted with cyanoacetic acid derivatives to form 2-substituted benzothiazoles, which were used for further cyclization to yield quinoline, pyrazole or dihydropyridine derivatives.

  2-氨基噻吩与氰乙酸衍生物反应形成2-取代苯并噻唑，进一步环化形成喹啉、吡唑或二氢吡啶衍生物。
• Synthesis and spectral properties of new hydrazone dyes and their Co(III) azo complexes
  作者：Tarek Aysha、Antonín Lyčka、Stanislav Luňák、Oldřich Machalický、Mervat Elsedik、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.012

  日期：2013.9

  A series of six keto-hydrazone dyes was prepared by azo coupling of diazotised substituted 2-aminophenols with pyrrolinone esters. All keto-hydrazone compounds were found as a mixtures of E and Z isomers by 1H NMR. Irrespective to the position of nitro substituent on the phenol ring, all compounds fluoresce strongly only in solvent glass at 77 K except 4-nitro derivatives which also weakly fluoresce

  通过重氮化的取代的2-氨基苯酚与吡咯烷酮酯的偶氮偶联制备一系列六种酮-染料。通过1 H NMR发现所有酮hydr化合物为E和Z异构体的混合物。不论硝基取代基在苯酚环上的位置如何，所有化合物仅在77 K时在溶剂玻璃中发出强荧光，除了4-硝基衍生物在室温下在溶液和固态时也较弱地发出荧光。使用这些作为三齿O–N–O'配体，制备了六个对称的2：1八面体Co（III）配合物。多核NMR与15 N标记的衍生物结合证明proved异构体的起始混合物仅转化为E配位氮原子仅来自酚类残基的配合物中的-偶氮构型。基于TD DFT计算，4-和5-硝基苯酚取代基对配体和配合物的吸收光谱的显着不同的影响归因于配合物中配体的电子结构的主要偶氮特性。