((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)glycine | 1365570-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)glycine
• CAS: 1365570-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₅
• 分子量: 388.258
• InChiKey: RRTQNDMUELVARG-CHHSTLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)glycine 在 copper(II) acetate monohydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法轻松合成具有1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.092
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-dibromo-5-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)furan-2(5H)-one 、 聚甘氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((S)-4-bromo-5-oxo-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran-3-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-[5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸炔丙基酯的合成

  摘要：

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0429-1

文献信息

• Synthesis and characterization of biphenyl liquid crystal based on natural molecules and 2(5H)-furanone moiety
  作者：Shi-He Luo、Qun-Fang Wang、Zhao-Yang Wang、Pai Peng

  DOI：10.1007/s11164-012-0777-5

  日期：2013.7

  Using 4′-hexyloxybiphenyl-4-ol and N -(5-alkoxy-3-bromo-2(5 H )-furanonyl) amino acids as reactants, a series of novel biphenyl liquid crystal compounds containing natural molecule moieties, such as menthol, borneol, and amino acids, were synthesized via esterification. The structures of all novel compounds were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis, and the liquid crystal

  使用4'-己氧基联苯-4-醇和 N- （5-烷氧基-3-溴-2（5 H ）-呋喃酮基）氨基酸作为反应物，一系列含有天然分子部分的新型联苯液晶化合物，例如薄荷醇，冰片和氨基酸是通过酯化合成的。所有新化合物的结构均通过FTIR，1 H NMR，13确证用DSC，XRD和POM表征目标化合物的13 C NMR，MS和元素分析，以及液晶性质。引入己氧基使联苯酯有可能出现在介晶相中并具有较高的Tm，并且冰片基部分比薄荷基单元更有利于液晶性能。多数化合物为同晶相液晶分子，POM和XRD表明它们存在于近晶相中。这些研究为利用2（5 H ）-呋喃酮衍生物和天然分子合成联苯酯液晶材料提供了理论基础 。