7-chloro-5-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methoxycarbonylbenzofuran | 104555-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-chloro-5-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methoxycarbonylbenzofuran
• CAS: 104555-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₈
• 分子量: 358.732
• InChiKey: JKADRZBNAYYRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 、 7-chloro-5-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methoxycarbonylbenzofuran 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到7-chloro-5-ethoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4,6-dimethoxy-2-(4-oxopentan-2-yl)-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a griseofulvin analogue.

  摘要：

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.71
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxycoumarin 在 氢氧化钾 、 溴 、 氯 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-5-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methoxycarbonylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a griseofulvin analogue.

  摘要：

  6-乙氧基羧基-4, 5, 7-三羟基香豆素（7）的环收缩反应成功转化为3(2H)-苯并呋喃酮（13）。化合物13被用于合成一种具有5位乙氧基羧基的灰黄霉素类似物（1b）。然而，发现化合物1b在真菌活性测试中无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.71