(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-styryl-1,3-dioxolane | 82043-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-styryl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S,3R) 2,3-isopropylidenedioxy-5-phenylpent-4-ene；(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 82043-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OURMHUJIIDLJDG-IMYBMRPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-styryl-1,3-dioxolane 在 氨 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl (3S)-3-amino-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ三氟乙酰基-L- acosamine和-L-柔红糖胺

  摘要：

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。

  DOI：

  10.1039/c39800000442
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol 生成 (4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-styryl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric forms of and 1-benzyloxy-2,3-epoxy butane and of (3,4) 4-methyl-3-heptanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88722-5

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure forms of N-acyl derivatives of C-methyl analogs of the aminodeoxysugar L-acosamine from noncarbohydrate precursors
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Luisella Majori、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Franca Spreafico

  DOI：10.1021/jo00138a018

  日期：1982.8
• Highly Diastereoselective Preparation of <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols by Catalytic Addition of Alkynylsilanes to α-Silyloxyaldehydes
  作者：Kanicha Sa-ei、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol061579u

  日期：2006.9.1

  The catalytic, diastereoselective coupling of alpha-silyloxy aldehydes and alkynylsilanes catalyzed by a nickel(0) N-heterocyclic carbene complex provides an effective entry to anti-1,2-diols. The scope of couplings and extent of diastereoselection are excellent across a range of substrates.
• On the asymmetric dihydroxylation of (2S,3R) 5-phenylpent-4-en-2,3-diol derivatives
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Andrea Mele

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90413-2

  日期：1994.4

  Sharpless OsO4 asymmetric dihydroxylation of derivatives of the unsaturated (2S,3R) diols 2 affords products 7a,b and 10 and the diastereoisomers 8a,b and 11, respectively, in ratios depending upon the nature of the ligand (dihydroquinine and dihydroquinidine 4-chlorobenzoates), the mode of hydroxyl groups protection and the pattern of double bond substitution.
• Synthesis of the enantiomeric forms of and 1-benzyloxy-2,3-epoxy butane and of (3,4) 4-methyl-3-heptanol
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88722-5

  日期：1982.1
• Synthesis of N-trifluoroacetyl-L-acosamine and -L-daunosamine
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39800000442

  日期：——

  N-Trifluoroacetyl-L-acosamine (18) has been chirally synthesised from the chiral educt (1) obtained from cinnamaldehyde and bakers' yeast, whereas N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (17) was obtained by inverting the configuration at C-4 of the intermediate δ-lactone (11); compounds (18) and (17) have also been prepared from L-threonine via the δ- and γ-lactones (14) and (9), by inverting the configuration

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。