3-benzylthiopregna-3,5-dien-20-one | 98774-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzylthiopregna-3,5-dien-20-one
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-pregna-3,5-dien-20-one；3-Benzylmercapto-pregna-3,5-dien-20-on
• CAS: 98774-50-6
• 化学式: C₂₈H₃₆OS
• 分子量: 420.659
• InChiKey: GWGFTZRWAYRCOD-ZXOGEQNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylthiopregna-3,5-dien-20-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-benzylsulfanyl-pregna-3,5-dien-20β_F-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XIII.¹ Reaction of α,β-Unsaturated Steroid Ketones with Benzylmercaptan. Thioenol Ether Formation and 1,4-Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a036
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 、 苄硫醇 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-benzylthiopregna-3,5-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Romo et al., Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 1538,1531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and carbon-13 NMR study of 3- and 20-methylene analogues of steroid hormones
  作者：Mario D. Gonzalez、Gerardo Burton

  DOI：10.1002/mrc.1260261105

  日期：1988.11

  were prepared from the 20‐keto compounds by Wittig reaction or a modified Simmons‐Smith reaction. The 13C NMR spectra of these steroids and of 3‐methylene derivatives are analysed. Solvent effects produced by addition of methanol‐d4 in the spectra of the 20‐methylene steroids are correlated with intramolecular hydrogen bonding in the corresponding 20‐ketosteroids.

  20-Methylpregna-4,20-dien-3-one 和相应的 17α-羟基、20-羟甲基和 17α-羟基-20-羟甲基衍生物是通过 Wittig 反应或改良的 Simmons-Smith 反应从 20-酮化合物制备的. 分析了这些类固醇和 3-亚甲基衍生物的 13C NMR 光谱。在 20-亚甲基类固醇的光谱中添加甲醇-d4 产生的溶剂效应与相应的 20-酮类固醇中的分子内氢键相关。
• Gonzalez, Mario D.; Burton, Gerardo, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 5, p. 639 - 644
  作者：Gonzalez, Mario D.、Burton, Gerardo

  DOI：——

  日期：——