(3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-3,15-dimethoxy-16-((S)-1-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)propan-2-yl)-5,7,9,11-tetramethyloxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one | 174657-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-3,15-dimethoxy-16-((S)-1-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)propan-2-yl)-5,7,9,11-tetramethyloxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 174657-21-7
• 化学式: C₅₁H₇₀O₇Si
• 分子量: 823.198
• InChiKey: DBBAZLUXOAFJPO-RYUUNMAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-3,15-dimethoxy-16-((S)-1-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)propan-2-yl)-5,7,9,11-tetramethyloxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  杆状霉素A 1的全合成。2.合成的组装和完成

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A 1（1）的总合成已通过收敛途径实现，该途径包括在16元内酯醛2和乙基酮3之间进行羟醛缩合，然后进行去甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02351-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 甲基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-3,15-dimethoxy-16-((S)-1-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)propan-2-yl)-5,7,9,11-tetramethyloxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d