allyl ((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((((((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate | 1427269-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: allyl ((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((((((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate
• CAS: 1427269-37-1
• 化学式: C₄₃H₄₄N₁₂O₁₃P₂
• 分子量: 998.842
• InChiKey: DSCIMBGWJAZYLW-JZECWIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  321.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 allyl ((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((((((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-methylimidazolium 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate 、 N,N'-(((2R,3aS,7aR,9R,10aS,14aR)-5,12-bis(2-cyanoethoxy)-5,12-dioxidooctahydro-2H,7H-difuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraoxa[2,8]diphosphacyclododecine-2,9-diyl)bis(9H-purine-9,6-diyl))dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Modified Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acids (c-di-AMPs) and Their Promotion of Cell Division in a Freshwater Green Alga

  摘要：

  以市售腺苷磷酰胺为原料，合成了三种2′-修饰环双（3′-5′）二腺苷酸（c-di-AMPs），并研究了c-di-AMP衍生物对淡水绿藻衣藻细胞分裂的影响。该结构-活性关系研究表明，di（2′-O-甲基）-c-di-AMP 的活性最高，2′-取代基对衣藻细胞分裂有影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1723
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以824 mg的产率得到allyl ((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((((((2R,3S,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Modified Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acids (c-di-AMPs) and Their Promotion of Cell Division in a Freshwater Green Alga

  摘要：

  以市售腺苷磷酰胺为原料，合成了三种2′-修饰环双（3′-5′）二腺苷酸（c-di-AMPs），并研究了c-di-AMP衍生物对淡水绿藻衣藻细胞分裂的影响。该结构-活性关系研究表明，di（2′-O-甲基）-c-di-AMP 的活性最高，2′-取代基对衣藻细胞分裂有影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1723