1-Chlor-non-3-in | 51575-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-Chlor-non-3-in
• 英文别名: 1-Chloronon-3-yne
• CAS: 51575-82-7
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• mdl: MFCD19233480
• 分子量: 158.671
• InChiKey: IFUSVKAQPZQILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-non-3-in 在 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3Z)-1-chloro-3-nonene
  参考文献：
  名称：

  Use of Organoboranes in the Synthesis of Pheromones: A Convenient Synthesis of (Z)-6-Heneicosen-11-one and (Z)-5-Undecen-2-one, Pheromones from the Douglas Fir Tussock Moth and the Bontebok, Respectively

  摘要：

  对thexylborane进行卤化镁二烷基铜化合物的处理，得到相应的（B-烷基）thexylborane，产率良好。与卤化镁二烯基铜化合物的第二次反应生成了完全混合的（B-烷基）（B-烯基）thexylborane。随后用氰化钠和苯甲酰氯处理，再经过碱性过氧化物的反应，得到了不饱和酮。通过这种方式，制备了道格拉斯冷杉毛虫的性信息素（Z）-6-二十烯-11-酮，以及来自Bontebok脚腺的性信息素（Z）-5-十一烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基对甲苯磺酸酯 、 1-庚基锂 在 叔丁胺氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-Chlor-non-3-in
  参考文献：
  名称：

  Use of Organoboranes in the Synthesis of Pheromones: A Convenient Synthesis of (Z)-6-Heneicosen-11-one and (Z)-5-Undecen-2-one, Pheromones from the Douglas Fir Tussock Moth and the Bontebok, Respectively

  摘要：

  对thexylborane进行卤化镁二烷基铜化合物的处理，得到相应的（B-烷基）thexylborane，产率良好。与卤化镁二烯基铜化合物的第二次反应生成了完全混合的（B-烷基）（B-烯基）thexylborane。随后用氰化钠和苯甲酰氯处理，再经过碱性过氧化物的反应，得到了不饱和酮。通过这种方式，制备了道格拉斯冷杉毛虫的性信息素（Z）-6-二十烯-11-酮，以及来自Bontebok脚腺的性信息素（Z）-5-十一烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26016

文献信息

• ITO, SETA;SAJTO, ISAO;XATADA, KIETIKA;ASANO, TAKASI
  作者：ITO, SETA、SAJTO, ISAO、XATADA, KIETIKA、ASANO, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• Use of Organoboranes in the Synthesis of Pheromones: A Convenient Synthesis of (<i>Z</i>)-6-Heneicosen-11-one and (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, Pheromones from the Douglas Fir Tussock Moth and the Bontebok, Respectively
  作者：J. White、C. G. Whiteley

  DOI：10.1055/s-1993-26016

  日期：——

  Treatment of thexylborane with a halomagnesiumdialkylcuprate afforded the corresponding (B-alkyl)thexylborane in favourable yields. A second reaction with a halomagnesiumdialkenylcuprate produced the totally mixed (B-alkyl)(B-alkenyl)thexylborane. Subsequent treatment with sodium cyanide and benzoyl chloride followed by alkaline peroxide yielded an unsaturated ketone. In this way, (Z)-6-heneicosen-11-one, a sex pheromone of the Douglas Fir Tussock Moth, and (Z)-5-undecen-2-one, a pheromone from the pedal gland of the Bontebok, were prepared.

  对thexylborane进行卤化镁二烷基铜化合物的处理，得到相应的（B-烷基）thexylborane，产率良好。与卤化镁二烯基铜化合物的第二次反应生成了完全混合的（B-烷基）（B-烯基）thexylborane。随后用氰化钠和苯甲酰氯处理，再经过碱性过氧化物的反应，得到了不饱和酮。通过这种方式，制备了道格拉斯冷杉毛虫的性信息素（Z）-6-二十烯-11-酮，以及来自Bontebok脚腺的性信息素（Z）-5-十一烯-2-酮。