(+/-)-3,6-di-O-allyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 112204-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,6-di-O-allyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1,4-di-O-allyl-2,3-O-cyclohexylidene myo-inositol；3,6-di-O-allyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• CAS: 112204-05-4；149057-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: GJHNGYINCMRASO-SJRVDFGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,6-di-O-allyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-1D-1,4,5-tris-O-allyl-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学活性的全合成肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇1,3,4,5-四磷酸盐

  摘要：

  介绍了一种方便的制备标题化合物的方法，该方法说明了选择性保护，光学拆分和磷酸化作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070508
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-3,6-di-O-allyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  外消旋体的合成肌肌醇1,3,4-三磷酸通过一磷酸三酯的方法

  摘要：

  （±）-2,4,5-tri-0-苄基-肌醇用双（2-氰基乙基）氯膦进行磷酸化，氧化后，先进行碱性水解，然后氢解，得到（±）-肌-肌醇1， 3，4-三磷酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060506

文献信息

• Synthesis of racemic 3-methylphosphonate analogues of myo-inositol 3,4-bis- and 1,3,4-trisphosphate
  作者：C.E. Dreef、R.J. Tuinman、A.W.M. Lefeber、C.J.J. Elie、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86476-0

  日期：1991.1

  The partially benzyl protected myo-inositol derivatives 11a and 11b, the C-4 and C-1,4 hydroxyl function(s) of which are protected with temporary trans-prop-1-enyl protecting group(s), were readily converted into the respective title compounds 18a and 18b by sequential methylphosphonylation, mild cleavage of the trans-prop-1-enyl group(s), phosphorylation and removal of all permanent benzyl protecting

  部分苄基保护的肌醇肌醇衍生物11A和11B中，C-4和C-1,4-羟基功能（一个或多个），其中与临时保护反式-丙-1-烯基保护基团（S），被容易地转化为通过顺序进行甲基膦酰基化，轻度裂解反式-丙-1-烯基，磷酸化和去除所有永久性苄基保护基团，分别得到标题化合物18a和18b。
• Synthesis of racemic 5-phosphonate analogues of myo-inositol 1,4,5-tris- and 1,3,4,5-tetrakis-phosphate
  作者：Cornelis E. Dreef、Jan-Pieter Jansze、Cornelius J.J. Elie、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85037-z

  日期：1992.10

  (+/-)-2,3,6-Tri-O-benzyl-5-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol and (+/-)-2,6-di-O-benzyl-5-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol, accessible readily from (+/-)-3,6-di-O-allyl-1,2-0-cyclohexylidene-myo-inositol, were phosphitylated with dibenzyl N,N-di-isopropylphosphoramidite, and the resulting phosphite triesters were oxidised with tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding fully protected myo-inositol 1,4-bis- (12) and 1,3,4-tris-phosphate (13) derivatives. Cleavage of the p-methoxybenzyl group from 12 and 13, phosphonylation with bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yl] methylphosphonate or (difluoromethyl)phosphonic di(1,2,4-triazolide), followed by treatment in situ with benzyl alcohol, and then hydrogenolysis of the benzyl groups gave the 5-methylphosphonate and 5-[(difluoromethyl)phosphonate] analogues of myo-inositol 1,4,5-tris- and 1,3,4,5-tetrakis-phosphate. The 5-methylphosphonate analogue of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate acted as a calcium antagonist in permeabilized human platelets.

  (±)-2,3,6-三-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇和(±)-2,6-二-O-苄基-5-O-p-甲氧基苄基-D-赤型肌醇能从(±)-3,6-二-O-烯丙基-1,2-O-环己基-D-赤型肌醇方便地获得。它们使用二苯甲基-N,N-二异丙基磷酰胺进行磷酰化，随后用 tert-丁基过氧化物对生成的磷酰三酯进行氧化，得到对应的完全保护的D-赤型肌醇 1,4-双-(12) 和 1,3,4-三磷酸酯 (13) 衍生物。随后，12 和 13 中的 p-甲氧基苄基通过与双[6-(三氟甲基)苯并三唑-1-基]甲基磷酰胺或 (二氟甲基)磷酰酸二(1,2,4-三唑基)进行磷酸化，再用苯甲醇原位处理，接着进行苯甲基的氢解，得到 5-甲基磷酰基和 5-[(二氟甲基)磷酰基]的 D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸和 1,3,4,5-四基磷酸的类似物。D-赤型肌醇 1,4,5-三磷酸的 5-甲基磷酰基类似物在透化的血小板中作为钙拮抗剂发挥作用。
• Synthesis of 5-phosphonate analogues of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate: possible intracellular calcium antagonists
  作者：C.E. Dreef、W. Schiebler、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79454-8

  日期：1991.10

  The racemic 5-phosphonate analogues IV and V of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate were readily accessible by bisphosphorylation of the common precursor 6, removal of the p-methoxybenzyl group, phosphonylation and subsequent hydrogenolysis of the benzyl protecting groups. The methylphosphonate analogue IV acted as a calcium antagonist in permeabilized human platelets, whereas the (difluoromethyl)phosphonate V exhibited only very little antagonistic activity.