2-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)phenol | 83001-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 83001-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: PQYKKHCXZJQVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90%的产率得到[(2-hydroxybenzyl)(2-(imidazol-2-yl)ethyl)]amine
  参考文献：
  名称：

  一种新的Fe III（μ-OCH 3）2（μ-OAC）的Fe III复杂含有酚盐和咪唑配体作为用于非血红素二铁的酶的活性位点的结构模型

  摘要：

  新的三叉戟 配体 [（2-羟基苄基）（2-（咪唑-2-基）乙基）]胺（HBHA）及其首个双核Fe III络合物已经合成。HBHA的和的晶体结构复杂的[Fe 2 III（BHA）2（μ-OCH 3）2（μ-OAC）]（CLO 4）（1）已经被解决了X射线晶体学。在里面阳离子的复杂1中，每个BHA -而作为桥接一种乙酸酯和两个methoxo基阴离子被布置在面部模式配体完成Fe III中心的协调范围。Fe III离子被弱反铁磁耦合（J  = -10.1 cm -1），并经历归因于Fe 2 III / Fe II Fe III对的准可逆单电子氧化还原过程。配合物1在517nm处也显示出强烈的酚盐至Fe III的电荷转移跃迁（ε  = 5560 dm 3 mol -1 cm -1 / Fe 2 III）。莫斯鲍尔光谱115 K处的1的1仅显示一个四极双峰，δ  = 0.47和ΔE Q  = 0.80

  DOI：

  10.1039/b100913n
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种新的Fe III（μ-OCH 3）2（μ-OAC）的Fe III复杂含有酚盐和咪唑配体作为用于非血红素二铁的酶的活性位点的结构模型

  摘要：

  新的三叉戟 配体 [（2-羟基苄基）（2-（咪唑-2-基）乙基）]胺（HBHA）及其首个双核Fe III络合物已经合成。HBHA的和的晶体结构复杂的[Fe 2 III（BHA）2（μ-OCH 3）2（μ-OAC）]（CLO 4）（1）已经被解决了X射线晶体学。在里面阳离子的复杂1中，每个BHA -而作为桥接一种乙酸酯和两个methoxo基阴离子被布置在面部模式配体完成Fe III中心的协调范围。Fe III离子被弱反铁磁耦合（J  = -10.1 cm -1），并经历归因于Fe 2 III / Fe II Fe III对的准可逆单电子氧化还原过程。配合物1在517nm处也显示出强烈的酚盐至Fe III的电荷转移跃迁（ε  = 5560 dm 3 mol -1 cm -1 / Fe 2 III）。莫斯鲍尔光谱115 K处的1的1仅显示一个四极双峰，δ  = 0.47和ΔE Q  = 0.80

  DOI：

  10.1039/b100913n

文献信息

• Photocytotoxic ternary copper(II) complexes of histamine Schiff base and pyridyl ligands
  作者：SAMYA BANERJEE、AKANKSHA DIXIT、K SESHA MAHESWARAMMA、BASUDEV MAITY、SANJOY MUKHERJEE、ARUN KUMAR、ANJALI A KARANDE、AKHIL R CHAKRAVARTY

  DOI：10.1007/s12039-015-1017-5

  日期：2016.2

  toxicity. The photo-induced cell death is via generation of oxidative stress by reactive oxygen species. Schiff base copper(II) complex of dipyridophenazine shows remarkable photocytotoxic effect in HeLa cells in visible light (400-700 nm) with reduced dark toxicity via apoptotic pathway. The complex intercalatively binds to ct-DNA, exhibits moderate chemical nuclease activity but excellent DNA photocleavage

  水杨醛-组胺席夫碱（HL）和吡啶基配体的三元铜（II）配合物，即。[Cu（bpy）（L）]（ClO 4）（1）和[Cu（dppz）（L）]（ClO 4）（2），其中bpy是2,2 \（^ \ prime} \） -合成联吡啶（1中）和dppz为二吡啶[3,2-a：2 \（^ \ prime} \），3 \（^ \ prime} \）- c]吩嗪（2中）并研究了它们的DNA结合，光激活的DNA裂解活性和光细胞毒性。1：1电解质单电子顺磁性络合物在DMF水溶液（1：1 v / v）中显示670 nm附近的d - d带。配合物的晶体结构图1显示了金属以CuN 4 O扭曲的方金字塔形几何形状。复合物2插入小牛胸腺（ct）DNA，其结合常数（K b）为〜10 5 M -1。它在647 nm的红光下表现出中等的化学核酸酶活性，但具有出色的DNA光裂解活性，形成了•OH自由基。这表明在人宫颈癌细胞
• Targeted photocytotoxicity by copper(II) complexes having vitamin B 6 and photoactive acridine moieties
  作者：Nandini Mukherjee、Santosh Podder、Samya Banerjee、Shamik Majumdar、Dipankar Nandi、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.003

  日期：2016.10

  pyridoxal Schiff base complexes [Cu(L1/L2)(B)]ClO4 (1-4), where HL1 is 4-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3- ol (in 1 and 2), HL2 is 2-(((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)imino)methyl)phenol (in 3, 4), B is 11-(9-acridinyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine (acdppz in 1 and 3), dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine (in 2) and 1,10-phenanthroline (in 4), were synthesized, characterized

  铜（II）吡ido醛席夫碱络合物[Cu（L1 / L2）（B）] ClO4（1-4），其中HL1为4-（（（（2-（1H-咪唑-4-基）乙基）亚氨基）甲基）-5-（羟甲基）-2-甲基吡啶-3-醇（在1和2中），HL2是2-（（（2-（1H-咪唑-4-基）乙基）亚氨基）甲基）苯酚（在3中，4），B是11-（9-ac啶基）双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（1和3中的acdppz），二吡啶基[3,2-a：2'，3合成，表征了'-c]吩嗪（2）和1,10-菲咯啉（4），并研究了它们在可见光下的光细胞毒性，细胞内定位，细胞摄取和DNA光裂解活性。配合物4通过X射线晶体学表征。具有acdppz作为光敏剂的配合物1和3在HeLa和MCF7细胞的可见光下显示出显着的光细胞毒性，IC50值<0.6μM，而在黑暗中则相对无毒。该复合物在明暗条件下均对非致瘤性HPL1D细胞无毒。从共聚焦显微镜下可以看出
• Reevaluation of the Additivity Relationship for Vanadyl−Imidazole Complexes:  Correlation of the EPR Hyperfine Constant with Ring Orientation
  作者：Thomas S. Smith、Charles A. Root、Jeff W. Kampf、Paul G. Rasmussen、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ja991552o

  日期：2000.2.1

  Five new vanadyl−imidazole complexes with the imidazole ring in different orientations to the vanadyl unit have been synthesized and characterized by X-ray crystallography and electron paramagnetic resonance (EPR). The hyperfine coupling constants (A∥) from the EPR spectra of these complexes were analyzed using the additivity relationship. There is some discussion as to what contribution an “aromatic

  已经合成了五种新的钒-咪唑配合物，咪唑环与氧钒基单元的方向不同，并通过 X 射线晶体学和电子顺磁共振 (EPR) 进行表征。使用可加性关系分析来自这些配合物的 EPR 光谱的超精细耦合常数 (A∥)。关于结合在氧钒基配合物赤道平面上的“芳香族亚胺”（例如咪唑）对超精细偶联有什么贡献，存在一些讨论。该分析适用于新的配合物以及先前发表的那些氧钒-咪唑复合物，揭示了与咪唑环相对于氧钒基单元的取向相关的超精细耦合的贡献趋势；发现平行于钒-氧双键的咪唑具有 40 × 10-4 cm-1 的贡献，而垂直方向的贡献为 45 × 10-4 cm-1。在这些配合物的研究中也观察到了类似的亚胺值趋势......
• Synthesis and biological evaluation of histamine Schiff bases as carbonic anhydrase I, II, IV, VII, and IX activators
  作者：Suleyman Akocak、Nabih Lolak、Daniela Vullo、Mustafa Durgun、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1386660

  日期：2017.1.1

  A series of 20 histamine Schiff base was synthesised by reaction of histamine, a well known carbonic anhydrase (CA, E.C 4.2.2.1.) activator pharmacophore, with substituted aldehydes. The obtained histamine Schiff bases were assayed as activators of five selected human (h) CA isozymes, the cytosolic hCA I, hCA II, and hCA VII, the membrane-anchored hCA IV and transmembrane hCA IX. Some of these compounds

  通过组胺（一种众所周知的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.2.1。）活化剂药效团）与取代的醛反应，可以合成一系列20个组胺席夫碱。测定获得的组胺席夫碱作为五个选定的人（h）CA同工酶，胞质hCA I，hCA II和hCA VII，膜锚定hCA IV和跨膜hCA IX的激活剂。这些化合物中的一些对胞质异构体hCA VII具有有效的活性（在纳摩尔范围内），hCA VII是参与脑代谢的关键CA酶。观察到针对hCA I和hCA IV的中等活性（在纳摩尔至低微摩尔范围内）。根据脂肪族，芳香族，
• (Phenoxyimidazolyl-salicylaldimine)iron complexes: synthesis, properties and iron catalysed ethylene reactions
  作者：Margaret Yankey、Collins Obuah、Ilia A. Guzei、Emmanuel Osei-Twum、Giovanni Hearne、James Darkwa

  DOI：10.1039/c4dt01886a

  日期：——

  reaction of 2-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylimino]-methyl}-phenol (L1), 2,4-di-tert-butyl-6-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylimino]-methyl}-phenol (L2) or 4-tert-butyl-2-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylimino]-methyl}-phenol (L3) with iron(II) precursors produced either iron(II) or iron(III) complexes, depending on the nature of the anions in the iron(II) precursor and the ligand. When the anion is chloride and the

  2-[2-（1 H-咪唑-4-基）-乙基亚氨基]-甲基}-苯酚（L1），2,4-二叔丁基-6-[2-（1 H -咪唑-4-基）-乙基亚氨基]-甲基}-苯酚（L2）或4-叔丁基-2-[2-（1 H-咪唑-4-基）-乙基亚氨基]-甲基}-苯酚（具有铁（II）前体的L3）生成铁（II）或铁（III）络合物，具体取决于铁（II）前体和配体中阴离子的性质。当阴离子为氯离子和配体L1时，产物为[（L1）2 Fe] [FeCl4 ]（ 1），但是，当阴离子为三氟甲磺酸酯（OTF - ）和所述配体是L2，产品是[（ L2） 2的Fe] [光学传递函数] 2（ 2）。在苯氧基配体L2和L3上具有卤化铁（ II）和叔丁基，铁（ III）络合物[（ L2）FeX 2 ] 其中X = Cl（ 3），Br（ 4）和I =（ 5）}和[（ L3）FeCl 2 ]（ 6）的形成。复合体1–6的特征在于结合了元素