3-{[5"-tert-butylsulfanyl-3"-(4'"-ethynyl-2'",3'"-dinitrophenyl)ethynyl]phenylethynyl}-3'-(5""-tert-butylsulfanyl-2""-iodophenylethynyl)tolane | 914673-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-{[5"-tert-butylsulfanyl-3"-(4'"-ethynyl-2'",3'"-dinitrophenyl)ethynyl]phenylethynyl}-3'-(5""-tert-butylsulfanyl-2""-iodophenylethynyl)tolane
• 英文别名: 1-[2-[4-Tert-butylsulfanyl-2-[2-[3-[2-[3-[2-(5-tert-butylsulfanyl-2-iodophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-4-ethynyl-2,3-dinitrobenzene
• CAS: 914673-95-3
• 化学式: C₄₈H₃₅IN₂O₄S₂
• 分子量: 894.853
• InChiKey: XGJXMTQIOFBQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[5"-tert-butylsulfanyl-3"-(4'"-ethynyl-2'",3'"-dinitrophenyl)ethynyl]phenylethynyl}-3'-(5""-tert-butylsulfanyl-2""-iodophenylethynyl)tolane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以11%的产率得到3,22-bis(tert-butylsulfanyl)-28,29-dinitro-5,6,12,13,19,20,25,26,31,32-decadehydro-27,30-etheno-7,11:14,18-dimethenodibenzo[a,k]cyclooctacosane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(trimethylsilylethynyl)tolane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 甲醇 、 tin 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-{[5"-tert-butylsulfanyl-3"-(4'"-ethynyl-2'",3'"-dinitrophenyl)ethynyl]phenylethynyl}-3'-(5""-tert-butylsulfanyl-2""-iodophenylethynyl)tolane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336