Pentanedioic acid (2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester | 90684-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Pentanedioic acid (2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester
• CAS: 90684-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: JSDOBNVRAXOMNM-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 乙去氧尿啶 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57.2%的产率得到Pentanedioic acid (2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分5′-O-酰基衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过在吡啶/N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中直接酰化母体核苷1，制备了一系列5-乙基-2'-脱氧尿苷（EDU，EtUdR）的5'-O-酰基衍生物（2a-e） . 这些化合物设计为 1 的前药，提供比 1 更广泛的溶解度和亲脂性。所有化合物的抗病毒活性（针对 1 型和 2 型单纯疱疹病毒）均在原代兔肾 (PRK) 细胞培养物中测定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171011