5,10,15,20-tetra(m-bromophenyl)porphyrin | 68772-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra(m-bromophenyl)porphyrin
• CAS: 68772-71-4
• 化学式: C₄₄H₂₆Br₄N₄
• 分子量: 930.333
• InChiKey: DIYJFQVQTQAXTO-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.37
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(m-bromophenyl)porphyrin 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Malkova, O. V.; Andrianov, V. G.; Berezin, B. D., Russian Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 24, # 7, p. 1393 - 1396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反应 2.0h， 生成 5,10,15,20-tetra(m-bromophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis ofmeso-Tetraarylporphyrins by Using I₂as Catalyst and Air as Oxidant under Thermal or UV Conditions

  摘要：

  通过碘催化的吡咯和芳香醛的缩合反应，以及在热或紫外线（UV）照射条件下的空气氧化，成功实现了一种高效且新颖的间四芳基吡咯环的合成。该方法的优点包括良好的产率和环保特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.112

文献信息

• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚
• Regiospecific synthesis of lanthanum(III) and neodymium(III) triple-decker (tetrakis-<i>meso</i>-(3-bromophenyl)-porphyrinato)(crownphthalocyaninates)
  作者：Kirill P. Birin、Kamila A. Kamarova、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze

  DOI：10.1142/s1088424613500910

  日期：2013.10

  The triple-decker complexes of symmetrical type [m Br ₄ TPP ] Ln [(15 C 5)₄ Pc ] Ln [m Br ₄ TPP ] ( Ln -m TD ; Ln = La , Nd ; [(15 C 5)₄ Pc ] = tetra-(15-crown-5)-phthalocyaninato-ligand; [m Br ₄ TPP ] = tetrakis-meso-(3-bromophenyl)-porphyrinato-ligand) are synthesized for the first time with 43% and 36% yield. The applicability of the previously developed selective one-step synthetic approach for the preparation of the mentioned complexes is demonstrated and the limitations, determined by meta-substitution of meso-aryl-fragments, are revealed. The spectral features of the obtained complexes is determined by means of UV-vis and NMR spectroscopy. The hindered rotation of porphyrin meso-substituents in the obtained complexes and formation of statistical set of atropisomers are demonstrated.

  对称型[m Br 4 TPP ] Ln [(15 C 5)4 Pc ] Ln [m Br 4 TPP ] ( Ln -m TD ; Ln = La , Nd ；首次合成了[(15 C 5)4 Pc ] = 四（15-冠-5）-酞菁配体；[m Br 4 TPP ] = 四双介-（3-溴苯基）-卟啉配体），产率分别为 43% 和 36%。证明了之前开发的选择性一步合成法在制备上述复合物中的适用性，并揭示了由中芳基片段的元取代决定的局限性。通过紫外-可见光谱和核磁共振光谱确定了所获复合物的光谱特征。结果表明，卟啉中间取代基在所获得的复合物中旋转受阻，并形成了一组统计意义上的非对映异构体。
• 一种四苯基卟吩的生产方法
  申请人：唐江涛

  公开号：CN105198890B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种四苯基卟吩的生产方法：(1)将吡咯和芳香醛配成混合溶液，备用；(2)向聚合反应器中加入溶剂，维持聚合反应器压力为1～5atm，然后开始滴加步骤(1)得到的混合溶液并开始聚合反应，反应结束冷却至常温，过滤得到滤液和滤饼；(3)将步骤(2)得到的滤饼和丙酸加入氧化反应器，通入含氧气体进行氧化反应，氧化结束后冷却、过滤得固体和滤液，将固体洗涤、干燥即得到产品。本发明具有收率高、安全环保、分离提纯简单、产品质量稳定的优点。
• 一种四苯基卟吩的制备方法
  申请人：唐江涛

  公开号：CN105085536B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种四苯基卟吩的制备方法：(1)将吡咯和芳香醛配成混合溶液，备用；(2)向聚合反应器中加入溶剂，氮气置换至尾氧浓度低于1％后将溶剂加热至回流，然后开始滴加步骤(1)得到的混合溶液并开始反应，滴加完毕后继续反应0.05～0.5小时后停止反应；(3)向聚合反应器中通入氧体积分数为5～100％的含氧气体进行氧化，氧化结束后冷却、过滤得滤饼和滤液，将滤饼洗涤、干燥即得到产品。本发明具有收率高、安全环保、分离提纯简单、产品质量稳定的优点。
• 一种卟啉及其衍生物的合成方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106905333B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种卟啉及其衍生物的合成方法，该方法利用反应分离同步反应器制备卟啉或卟啉衍生物；反应分离同步反应器包括搅拌反应塔以及与搅拌反应塔底部连接的恒温沉降塔；将吡咯、苯甲醛类化合物、有机羧酸及DMF混合原料加入反应分离同步反应器内，直至充满恒温沉降塔和搅拌反应塔的反应区，控制搅拌反应塔内温度在130～155℃进行反应，同时控制恒温沉降塔内温度在50～80℃，从恒温沉降塔内得到卟啉或卟啉衍生物沉淀，该方法在无需采用复杂分离手段的条件下，高产率获得高纯度卟啉，易于实现工业化生产。