1D-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(4-oxopentanoyl)-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol | 171336-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(4-oxopentanoyl)-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol
• 英文别名: [(1S,2S,6R,7R,8R,9S)-8-hydroxy-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)spiro[3,5,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.02,6]tetradecane-4,1'-cyclohexane]-7-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 171336-58-6
• 化学式: C₂₉H₅₂O₉Si₂
• 分子量: 600.897
• InChiKey: BROMESOPMYRHGA-TZZTUYJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(4-oxopentanoyl)-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的合成

  摘要：

  磷脂酰肌醇-3,4,5-三磷酸是在一个区域选择性的方式通过1 1,2-合成ö亚环己基-3,4- Ö - （1,1,3,3-四异丙基） -肌醇肌醇容易衍生自肌肉-肌醇分两个步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88179-0
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1D-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(4-oxopentanoyl)-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategies Based on Phosphite Chemistry for Inositol Phosphates and Phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545155

文献信息

• Synthesis of 1d-distearoylphosphatidyl-MYO-inositol 3,4,5-tris(dihydrogen phosphate)
  作者：Yutaka Watanabe、Masaya Tomioka、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00515-a

  日期：1995.8

  Distearoylphosphatidyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dihydrogen phosphate) (PIP3) with the natural configuration was synthesized concisely by regioselective protection and phosphorylation starting from enzymatically resolved 1d-1,2-cyclohexylidene-myo-inositol.

  Distearoylphosphatidyl-肌肌醇3,4,5-三（磷酸二氢）（PIP3）与天然构型通过区域选择性的保护和磷酸化从开始简明地合成酶解决了1D-1,2- cyclohexylidene-肌醇肌醇。
• Chemical Resolution of 1,2-O-Cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol and Synthesis of Phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-Bisphosphate from BothL- andD-Enantiomers
  作者：Fushe Han、Minoru Hayashi、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1002/ejoc.200300517

  日期：2004.2

  Chemical resolution of a versatile starting material, 1,2-Ocyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)myo-inositol, which is used to access naturally occurring inositol phosphates and phosphatidylinositol phosphates, is described. Starting from both D- and L-enantiomers of the material, the synthesis of phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-bisphosphate [PtdIns(3,5)P2] has been conveniently

  描述了通用起始材料 1,2-Ocyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisteroid-1,3-diyl) myo-inositol 的化学拆分，该材料用于获取天然存在的肌醇磷酸盐和磷脂酰肌醇磷酸盐。从材料的 D-和 L-对映异构体开始，磷脂酰-D-肌醇 3,5-二磷酸 [PtdIns(3,5)P2] 的合成已通过收敛途径方便地完成。合成过程中的关键反应之一是适当保护的肌醇 1,2,4-三醇衍生物的区域选择性磷酸化。在 1:12 (v/v) 吡啶/CH2Cl2 混合物中尝试磷酸化三醇根本没有进行，而在优化的溶剂系统中，吡啶/ (1.1:1, v/v)，反应提供了 68%所需的 1-O-磷酸盐作为单一产品。1H NMR 光谱的进一步研究表明，三个 OH 对 1,2,4-三醇衍生物的反应性受分子间氢键的控制，这可能会被反应溶剂中吡啶比例的增加所破坏。(©
• Synthesis of dipalmitoyl–phosphatidylinositol 5-phosphate and its modified biological tools
  作者：Yutaka Watanabe、Hideki Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01541-0

  日期：2000.10

  Synthesis of a dipalmitoyl analog of phosphatidylinositol 5-phosphate with the racemic inositol skeleton was achieved via a key intermediate, 1,2-cyclohexylidene-3,4-tetraisopropyidisiloxanyl-myo-inositol. Probes bearing a fluorophore, NBD on a fatty acid chain and a resin for affinity chromatography were also prepared due to biological interest in cell division. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.