4-苯并[b]噻吩-3-哌啶 | 56839-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-苯并[b]噻吩-3-哌啶
• 英文名称: 4-benzo[b]thiophen-3-yl-piperidine
• 英文别名: 3-benzo(b)thiophene-piperidine；4-(benzo[b]thien-3-yl)-piperidine；4-Benzo[B]thiophen-3-YL-piperidine；4-(1-benzothiophen-3-yl)piperidine
• CAS: 56839-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: DBUIVKOQVKOJGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one-4-al 、 4-苯并[b]噻吩-3-哌啶 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-benzo(b)thiophene-piperidine)-1-cyclohexyl-2-(2-pyridyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives as reuptake inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物以及一种抑制5-羟色胺再摄取和拮抗5-羟色胺受体的方法，包括向需要此类治疗的受试者施用式（I）的化合物的有效量。

  公开号：

  US06828332B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzothiophen-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 4-苯并[b]噻吩-3-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives as reuptake inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物以及一种抑制5-羟色胺再摄取和拮抗5-羟色胺受体的方法，包括向需要此类治疗的受试者施用式（I）的化合物的有效量。

  公开号：

  US06828332B1

文献信息

• 1H-indole and benzo(b)thiophene derivatives with 4-(1,2,3,6-tetra:hydro:pyridinyl)- and 4-piperidinyl-groups bound to the heterocyclic ring as inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0812826A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  The pharmaceutical use of novel compounds of formula I: where Z is a structure of formula A-B is -C=CH- or -C(R5)-CH2-; X is S or NR4; R1 is H, halo, formyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, thienylmethyloxy, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, cyano, nitro, carboxamido, trifluoromethyl or hydroxy; R2 is H or halo; R3 is H, C1-C4 alkyl, (C1-C4 alkylene)-aryl, or -CH2-Y-NR7R8; R4 is H, C1-C4 alkyl, C1-C5 acyl, or phenylsulfonyl; R5 is H or OH; R6 is H or methyl; Y is -CH2- or -C(O)-; R7 is pyridinyl; and R8 is H or -C(O)-(C3-C6 cycloalkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的药用途：其中Z是formulaA-B结构，-C=CH-或-C(R5)-CH2-；X是S或NR4；R1是H、卤素、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、噻吩甲氧基、4,5-二氢噻唑-2-基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基；R2是H或卤素；R3是H、C1-C4烷基、(C1-C4烷基)-芳基，或-CH2-Y-NR7R8；R4是H、C1-C4烷基、C1-C5酰基，或苯基磺酰基；R5是H或OH；R6是H或甲基；Y是-CH2-或-C(O)-；R7是吡啶基；R8是H或-C(O)-(C3-C6环烷基)；以及其药用上可接受的盐。
• Aryl piperidine and piperazine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
  申请人：——

  公开号：US20040077654A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention concerns Use of a compound of formula (I) or a physiologically acceptable salt, solvate or derivative thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases ameliorated by LDL-r upregulation, to novel compounds and pharmaceutical compositions within the scope of formula (I).

  该发明涉及使用式(I)的化合物或其生理上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，用于制造治疗通过LDL-r上调改善的疾病的药物，以及在式(I)范围内的新化合物和药物组合物。
• Benzothiophenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03974280A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  The invention relates to a process for the production of new benzo[b]thiophenes of formula I ##SPC1## wherein PH is optionally substituted o-phenylene, one of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and the other of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is optionally C-substituted piperidyl which optionally carries hydroxy on the ring-C-atom bound to the benzo[b]thienyl radical, or which optionally contains a C-C-double bond emanating from this C-atom, and which optionally carries on the N-atom a hydrocarbon radical of aliphatic character, which radical is optionally substituted in a position higher than the 1-position, and of their acid addition salts. These new compounds possess valuable pharmacological properties. In particular they inhibit mono-amine oxidase and further inhibit the absorption of noradrenaline and serotonine in the brain. They are useful as active substances for pharmaceutical preparations for the treatment of mental depressions and psychoses.

  本发明涉及一种生产新的苯并[b]噻吩的方法，其化学式为I：##SPC1## 其中，PH是可选取的取代o-苯基，基团R1和R2中的一个是氢或低碳基，另一个是可选取代的C-取代哌啶基，该基团可在与苯并[b]噻吩基团相连的环C原子上携带羟基，或者从该C原子发出可选的C-C双键，且该基团可在N原子上携带脂肪族性质的碳氢基团，该基团可在1-位以上的位置取代；以及它们的酸加成盐。这些新化合物具有有价值的药理特性。特别是它们抑制单胺氧化酶，并进一步抑制脑内去甲肾上腺素和5-羟色胺的吸收。它们可用作药物制剂的活性成分，用于治疗精神抑郁和精神病。
• 3-(4-(1-Substituted-4-piperazinyl)butyl)-4-thiazolidinone and related compounds
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0699675A2

  公开（公告）日：1996-03-06

  There are disclosed compounds of the formula, where n is 0, 1 or 2; A is where X in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; Y in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; K is N or CH; m is 1 or 2; k is 1 or 2; R₁ and R₂ are independently hydrogen, loweralkyl, or aryl except that when R₁ is or aryl, R₂ is hydrogen, or alternatively R₁ + R₂ taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, indan or piperidine ring; R₃ and R₄ are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R₃ + R₄ taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluoromethyl, which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  已公开的化合物式如下 其中 n 是 0、1 或 2；A 是 其中 X 在每次出现时独立地为氢、卤素、低级烷基、羟基、硝基、低级烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；Y 在每次出现时独立地为氢、卤素、低级烷基、羟基、硝基、低级烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；K 为 N 或 CH；m 为 1 或 2；k 为 1 或 2；R₁ 和 R₂ 独立地为氢、低级烷基、 或芳基，但当 R₁ 是 或芳基时，R₂为氢，或者 R₁ + R₂ 与它们所连接的碳原子一起形成环戊烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫吡喃、茚满或哌啶环；R₃ 和 R₄ 独立地为氢或低级烷基，或者 R₃ + R₄ 与它们所连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫吡喃、吡咯烷或哌啶环、芳基是指未取代的苯基或被 1、2 或 3 个取代基取代的苯基，每个取代基都是独立的低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、低级烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，可用作抗精神病药、镇痛药、抗惊厥药和抗焦虑药。
• Inhibition of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1077213A2

  公开（公告）日：2001-02-21

  The pharmaceutical use of novel compounds of formula I: where Z is a structure of formula A-B is -C=CH- or -C(R5)-CH2-; X is S or NR4; R1 is H, halo, formyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, thienylmethyloxy, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, cyano, nitro, carboxamido, trifluoromethyl or hydroxy; R2 is H or halo; R3 is H, C1-C4 alkyl, (C1-C4 alkylene)-aryl, or -CH2-Y-NR7R8; R4 is H, C1-C4 alkyl, C1-C5 acyl, or phenylsulfonyl; R5 is H or OH; R6 is H or methyl; Y is -CH2- or -C(O)-; R7 is pyridinyl; and R8 is H or -C(O)-(C3-C6 cycloalkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式 I 的新型化合物的药物用途： 式中 Z 为式结构 A-B是-C=CH-或-C(R5)-CH2-； X 是 S 或 NR4； R1 是 H、卤素、甲酰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、噻吩基甲基氧基、4,5-二氢噻唑-2-基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基； R2 是 H 或卤代 R3 是 H、C1-C4 烷基、(C1-C4 亚烷基)-芳基或-CH2-Y-NR7R8； R4 是 H、C1-C4 烷基、C1-C5酰基或苯磺酰基； R5 是 H 或 OH R6 是 H 或甲基； Y 是-CH2-或-C(O)-； R7 是吡啶基；以及 R8 是 H 或-C(O)-(C3-C6 环烷基)；及其药学上可接受的盐。